Tant Henri II, que les Rois Catholiques et Jeanne Ier de Castille accordèrent de nouveaux privilèges et exemptions aux navires et marchands de Hondarribia, dans le but d’attirer des entrepreneurs capables de peupler une communauté par ailleurs soumise à des tensions quasi constantes en raison de sa situation frontalière entre puissances rivales telles que la Navarre, la Castille, la France ou l’Angleterre.
Ainsi, par exemple, un document signé par Henri II à Tolède le 12 décembre 1374 ordonnait que les dix maravedís annuels destinés à Hondarribia pour l’entretien de ses murailles soient prélevés sur les droits des forges et la dîme de la mer. Les Rois Catholiques donnèrent un autre ordre similaire à Medina del Campo le 21 mars 1489, stipulant que les habitants, résidents et natifs de Hondarribia, ainsi que leurs navires, fustas et embarcations, ne devaient voir aucun de leurs approvisionnements saisis ou empêchés, malgré tout privilège contraire.
Le roi Ferdinand le Catholique délivra un autre privilège à Saragosse le 18 juillet 1498, ordonnant que Hondarribia reçoive chaque année, tant que sa volonté le serait, 250 florins d’or pour l’entretien des voiles de la ville et la garde des portes. On connaît également un autre privilège du même roi, daté de 1516, par lequel Hondarribia recevait la grâce de 112 000 maravedís sur les alcabalas pour les services rendus par les Guipuzcoans lors de la bataille de Belate en 1512.
Hondarribia possède également un privilège octroyé par la reine Jeanne à Valladolid le 18 mars 1527, afin qu’aucun navire ne soit préféré pour le chargement à ceux de cette localité, même si ceux-ci sont plus grands. Un autre du même jour, le 22 mars 1527, ordonne que les navires de Hondarribia soient exempts de droit d’ancrage, de prévôt, d’amirauté et de tous droits royaux dans tous les ports du royaume.