Los grandes incendios del siglo XV. En el año de 1462 hubo en esta ciudad un incendio parcial y otro general en el de 1498, de manera que sólo nueve casas se salvaron en este último. Los daños que ha sufrido en los sitios que ha tenido han sido también muy grandes. Todo esto, así como su situación fuera de la carretera general, contribuyeron a aminorar su antigua consideración, reduciéndola casi a la de un pueblo de marineros y pescadores.
Sitios de 1476 y 1477. Ambos hay que situarlos en el contexto de la lucha por el trono de Navarra entre Francia y Castilla durante el reinado de Leonor I. En 1476 penetró en Guipúzcoa Alain de Albret "El Grande" con 40.000 hombres mientras Isabel de Castilla y Fernando de Aragón se hallaban inmersos en la lucha por arrebatar el trono a la heredera del mismo, D.ª Juana, a la que apoyaba Portugal, aliado con Francia. En este episodio participaron todos los caballeros de Vizcaya, Alava y Guipúzcoa, siendo Juan de Gamboa nombrado alcaide de la plaza sitiada. Alain de Albret tuvo que retirarse, aunque al año siguiente volvió a probar suerte con idéntico resultado. Por aquellas fechas la plaza era casi inexpugnable. Según Garibay: "La villa está en un alto y rodeada de una alta muralla. Las aguas del río la rodean en su mayor parte y suben en marea alta hasta la mitad de dicha muralla. Por la parte de la tierra se halla muy torreada. Es lugar fragoso donde a gran pena pueden andar los caballos". Violet-le-Duc también la describe, pero con mayor amplitud la hallamos en la Cronica de Hernando del Pulgar (parte 2.ª, cap. XXXVII), donde refiere hablando del sitio de Hondarribia ocurrido en 1476, que los de la villa, "acordaron defenderse por lo bajo de ella, desde los baluartes e desde las cavas que tenían fechas; e para esto derribaron lo alto de las torres e de las almenas, porque si la artillería de los franceses tirase al muro y lo derribase, las piedras que de él cayeran, no firiesen ni ocupasen a los que andaban debajo en derredor de la villa por de fuera, para la defender". Según inventario suscrito en 15 de mayo de 1508, las existencias de material de guerra almacenadas en este castillo eran las siguientes: 27 piezas mayores de artillería; pasa volantes y lombardas con dos servidores para cada una de ellas; tres piezas llamadas lombardetas; 14 lisardetas; 6 corbatanas; 28 ribaduquines; 5 espingardas; 3 barriles de pelotas de hierro; 56 barriles repletos de pólvora; 2 costales de salitre; una pipa llena de azufre; 133 ballestas; 46 poleas de hierro; 19 cajas de almacén; 375 manojos; 50 pares de corazas; 102 capacetes con sus baberas; 34 atados de lanzas usadas y 77 lanzas gruesas.
Sitios de 1476 y 1477. Ambos hay que situarlos en el contexto de la lucha por el trono de Navarra entre Francia y Castilla durante el reinado de Leonor I. En 1476 penetró en Guipúzcoa Alain de Albret "El Grande" con 40.000 hombres mientras Isabel de Castilla y Fernando de Aragón se hallaban inmersos en la lucha por arrebatar el trono a la heredera del mismo, D.ª Juana, a la que apoyaba Portugal, aliado con Francia. En este episodio participaron todos los caballeros de Vizcaya, Alava y Guipúzcoa, siendo Juan de Gamboa nombrado alcaide de la plaza sitiada. Alain de Albret tuvo que retirarse, aunque al año siguiente volvió a probar suerte con idéntico resultado. Por aquellas fechas la plaza era casi inexpugnable. Según Garibay: "La villa está en un alto y rodeada de una alta muralla. Las aguas del río la rodean en su mayor parte y suben en marea alta hasta la mitad de dicha muralla. Por la parte de la tierra se halla muy torreada. Es lugar fragoso donde a gran pena pueden andar los caballos". Violet-le-Duc también la describe, pero con mayor amplitud la hallamos en la Cronica de Hernando del Pulgar (parte 2.ª, cap. XXXVII), donde refiere hablando del sitio de Hondarribia ocurrido en 1476, que los de la villa, "acordaron defenderse por lo bajo de ella, desde los baluartes e desde las cavas que tenían fechas; e para esto derribaron lo alto de las torres e de las almenas, porque si la artillería de los franceses tirase al muro y lo derribase, las piedras que de él cayeran, no firiesen ni ocupasen a los que andaban debajo en derredor de la villa por de fuera, para la defender". Según inventario suscrito en 15 de mayo de 1508, las existencias de material de guerra almacenadas en este castillo eran las siguientes: 27 piezas mayores de artillería; pasa volantes y lombardas con dos servidores para cada una de ellas; tres piezas llamadas lombardetas; 14 lisardetas; 6 corbatanas; 28 ribaduquines; 5 espingardas; 3 barriles de pelotas de hierro; 56 barriles repletos de pólvora; 2 costales de salitre; una pipa llena de azufre; 133 ballestas; 46 poleas de hierro; 19 cajas de almacén; 375 manojos; 50 pares de corazas; 102 capacetes con sus baberas; 34 atados de lanzas usadas y 77 lanzas gruesas.