Ampliación del territorio. La inseguridad reinante en el mundo rural guipuzcoano, especialmente desde la crisis del s. XIV, llevó a numerosos lugares de su entorno a unirse a la jurisdicción de Tolosa a cambio de su protección. El proceso, por orden cronológico, es el siguiente. En 1348 se incorporan a Tolosa los lugares de Alkiza y Asteasu; en 1384, Albiztur: en 1385 las colaciones de Irura y Amasa; en 1391 la colación de San Millán de Zizurkil y la villa de Alegia; en 1396 se reincorpora, pues se había separado, San Martín de Alkiza; en 1435, figuran como pertenecientes a la jurisdicción tolosarra Berastegi, Belauntza, Elduaien, Leaburu, Gaztelu, Lizarra, Amasa, Orexa, Irura, Anoeta, Ernialde, Zizurkil, Aduna y Alkiza. A partir de 1418 tienen lugar una serie de desanexiones, aunque la mayoría de las poblaciones volverán a la jursidicción de la villa. En 1444 vuelven a anexionarse Zizurkil, Alegia, Irura y Amasa, y en 1475, Andoain. Asimismo, Gorosábel señala cómo entre 1374 y 1392 se unieron a Tolosa, Abalzisketa, Amezketa, Orendain, Ikaztegieta y Altzo, formando parte de un contrato con Tolosa de 1412, además de Baliarrain, Berrobi e Ibarra. Estas dos últimas poblaciones formaban parte del corriedo de Tolosa en 1350, junto con Anoeta. Ezama, Yurre, Lizartza, Gaztelu, Leaburu, Belauntza y Laskoain. Pendiente el negocio de 1435 en grado de revista, los lugares demandantes, a excepción de Aduna, Alkiza y Zizurkil, celebraron con el concejo de Tolosa una escritura de concordia que fue confirmada por el rey en Fuente del Sauco a 19 de agosto de 1450. En su virtud, no sólo quedaron arregladas las diferencias referentes al pago de repartimientos y sisas, sino que se extendió el convenio a otros puntos de gobierno municipal, administración de justicia, servicio militar, pastos de montes, nombramiento de procuradores junteras, prendarías de ganado, etc. Así quedaron concluidas las diferencias de dichos once lugares, y no consta cuál fuese el resultado de los tres disidentes mencionados. En términos generales, los acuerdos suscritos presentaban como condiciones el compromiso de Tolosa de defender las aldeas, cuyos habitantes serían juzgados por el alcalde de Tolosa, gozando asimismo de los privilegios, exenciones y obligaciones de los pobladores de la villa.