Tolosa se levantó sobre una isla formada por el Oria y un brazo del río llamado Errentegibel -hoy calle Rondilla-. Su emplazamiento refuerza el valor de la villa, que, como plaza militar, estuvo amurallada y contabilizó cinco puertas. A saber Navarra, Laskoain o Castilla, Arramele, Rondilla y Belate. En el siglo XVII según Miguel de Aramburu tenía «seis calles largas...». De este siglo data la Casa Consistorial empezada a construir en 1657 y finalizada en 1672. El desarrollo de la villa tiene una primera transformación importante en 1801 al cegarse el paso de las aguas de Errentegibel y formarse en 1815, la Calle Rondilla. Es un de los primeros síntomas de desarrollo urbano de la villa que en este siglo XIX conoce dos hechos importantes que lo condicionan: Uno la capitalidad del territorio (1844) y otro la supresión de las aduanas que afianza el desarrollo industrial con la construcción de la primera gran fábrica de la villa «La Esperanza». Ambos hechos conllevan un gran desarrollo demográfico y, por tanto, urbanístico, que se refleja en el «Plan para la edificación de las casas de esta villa de Tolosa (1845)», la ampliación extramuros (1852) y la llegada del ferrocarril (1858). Como obras destacables debemos referirnos a la construcción de la Casa de Misericordia, el Hospital, la Plaza de Toros, etc. Pero, la pérdida de la capitalidad supone un duro golpe al desarrollo de Tolosa, que, si en 1852 censaba más de 8.500 personas, a principios de siglo apenas superaba los 8.100 El desarrollo urbano del siglo XX es parejo al de otros muchos municipios industriales, con la salvedad de que la orografía ha imposibilitado un desarrollo desmesurado de sus barrios periféricos. De hecho Tolosa supone, hoy, a nivel porcentual y con respecto al territorio de Gipuzkoa un 50% de lo que significaba a principios de siglo, aun cuando en estas fechas ya sentía los efectos negativos de la pérdida de la capitalidad provincial.