Aforamiento y fundación. Tras la conquista castellana de Gipuzkoa en el año 1200, Tolosa fue aforada y «morada» por Alfonso X de Castilla por orden expedida en Segovia el 13 de septiembre de 1256, otorgando a sus pobladores los fueros y franquicias de Vitoria. El 28 de mayo de 1259, en Toledo, el mismo monarca concede a la villa la exención del pago del portazgo en todo el reino de Castilla, excepto en Toledo, Sevilla y Murcia. Todos estos privilegios serán confirmados el 28 de abril de 1282 por el infante don Sancho de Castilla. La población fundacional se realiza con hidalgos y labradores horros de las tierras no realengas de sus alrededores («mando que los míos pecheros que moran en los míos solares de Guipúzcoa que non vengan y poblar»). Acuden pues a poblar Tolosa hidalgos rurales con sus dependientes, reproduciéndose así en el interior de la villa la jerarquía social preexistente. Las causas de la fundación, junto a una evidente estrategia comercial, estuvieron relacionadas con el intento de definir claramente las posiciones castellana y navarra en la frontera. La fundación reforzaría así la posición castellana en Gipuzkoa y la villa se convertiría en punto de resistencia frente a cualquier intento de recuperación navarro. Tolosa fue desde su origen el pueblo interior de más importancia de la provincia. Así lo reconoce en el s. XVII Arnald Oihenart en su Notitia Utriusque Vasconiae, diciendo de esta manera: Tolosa ad confluentes Orii atque Araxis amniurn sita, mediterraneum hujusce, dictionis urbium principatum tenet.