Puerto Seco. Tolosa desde muy remoto ha sido puerto seco, dice Gorosábel, o sea punto por donde debían pasar las mercaderías, que desde los puertos marítimos de la provincia iban a Navarra, o venían desde este reino a los mismos. Que esta villa era el resguardo del puerto de San Sebastián para la introducción de mercaderías de lícito comercio, consta del capítulo 14 del cuaderno de las Cortes de Valladolid de 1351 . En el puerto seco se satisfacían los derechos del diezmo viejo y albalás que correspondían al rey, así como las sisas impuestas por el concejo. Todo esto resulta también expresado con claridad en el privilegio que el rey Juan II le dio en Talavera a 10 de diciembre de 1442, para que los mercaderes expresados tuviesen que pasar precisamentepor el centro de esta población. «Sepades, dice, que Juan Martínez de Gaztañaga, vuestro procurador, me fizo relación que esa dicha villa era e es puerto antiguamente de diez, e veinte, e treinta, e cuarenta años acá, e más tiempo, e aun de tanto tiempo que memoria de hombres non es en contrario, e desde los dichos tiempos acá todos los que iban de las dichas villas de Guetaria e San Sebastián, e de todas sus comarcas e vecindades, siempre acostumbraron de ir e venir a pasar por esa dicha villa de Tolosa, e pagaron siempre ende en la dicha villa los diezmos viejos e derechos de albalás del fierro que a mí pertenecen e los derechos de la villa de Tolosa, etc.» Este privilegio fue confirmado por el mismo monarca en Fuente del Sauco a 30 de septiembre de 1443, y por los Reyes Católicos en Córdoba a 9 de septiembre de 1491.