La politique commerciale de Guipuzcoana concernant le tabac était différente, compte tenu des circonstances particulières de ce produit, puisque c'était principalement du tabac cubain qui était consommé dans la métropole à cette époque. C'est pour cette raison que le plan initial de la Guipuzcoana de Caracas prévoyait de conclure des contrats avec les Hollandais pour vendre le tabac de Caracas par l'intermédiaire de la Compagnie et ainsi le destiner au marché d'Amsterdam. La réalité était différente : la Compagnie de Caracas concluait plusieurs accords avec des marchands de tabac d'Amsterdam, mais une grande partie de la feuille restait aux mains des Hollandais, toujours par contrebande, plus ou moins avec le consentement de la société guipuzcoane elle-même. Cette façon d'agir répondait à une vision assez réaliste des racines de la contrebande, de telle sorte que la Compagnie « partageait » avec les Hollandais certains des avantages qu'elle offrait à la commercialisation des colons et aussi des marchandises européennes que les Hollandais apportaient à Caracas, via Curaçao. Cette option n'était pas mauvaise, puisque l'entreprise de Gipuzkoa a choisi de consacrer la plupart de ses ressources au cacao et non au tabac, car le premier offrait une marge bénéficiaire plus élevée. De plus, la présence continue des Hollandais, par le biais de la contrebande ou, plutôt, du commerce en dehors du système mercantiliste espagnol, avait ses avantages pour Guipuzcoana. Grâce à Curaçao, la population de Caracas pouvait obtenir de la farine de Hollande (voire d'Amérique du Nord), ainsi que des vêtements et d'autres marchandises, que la Compagnie aurait dû autrement acquérir en Europe, à un coût plus élevé. Sans parler de la nécessité de cette voie d'approvisionnement en temps de guerre lorsque la société commerciale devait subvenir aux besoins de l'armée dans ses services au monarque.