Ekain pertenece jurisdiccionalmente a Deva, pero geográficamente se encuentra en el valle del Urola. En esta cueva, "el hombre de Ekain" nos dejó el testimonio de su arte, en hermosas pinturas rupestres, entre las que destaca el "panel de los caballos". Es la única muestra, aunque muy importante, de arte prehistórico en el valle.
Este, más alejado de las influencias navarras y alavesas del "arte de la peregrinación" que los valles del Oria y Deva, es pobre en románico. En Legazpia pueden ser prerrománicas unas pequeñas ventanas en los muros de su iglesia, a juzgar por el intrados del arco. En Azcoitia, en el actual cementerio, se conserva una portada con su pila de agua bendita, que pertenecieron a la primera iglesia parroquial románica.
Del gótico tenemos ejemplos más valiosos. Así, en Zumárraga, la ermita de la Virgen de la Antigua, muy bien restaurada, fue el primer templo del pueblo. Es una joya, en todo su conjunto, en el que todo es bueno, pero sobresale la riqueza de madera labrada que domina la construcción. En ella se venera la "Andra Mari", en la que la Virgen de pie sostiene al Niño en sus brazos. El primitivo templo de Santa María en Zumaya (XIII), hoy iglesia de San Pedro, destaca su gran mole de piedra sobre todo el caserío. Ha sufrido transformaciones, pero se conserva gótica. También, en la iglesia parroquial de Urrechua, existe una preciosa puerta de fines del XV; se la desconoce, porque no está actualmente en el acceso habitual de los fieles al templo. En cuanto a la escultura gótica, además de la "Andra Mari" de Zumárraga (la Antigua), hay que mencionar las de Arritoquieta, en Zumaya; la de Olatz, en Azpeitia, y la del barrio de San Juan de Zabaleta, en Urrechua. Respecto a la arquitectura civil, en los años del gótico, Cestona conserva uno de los arcos de las cuatro puertas de sus murallas medievales. Muy cerca, a la orilla del río Urola, se levanta el palacio de Lili, hermosa muestra de arquitectura palaciega del XV, cuyo señor quiso estar al margen de las luchas de banderizos; a muy poca distancia, en Iraeta, se pueden observar las ruinas, que van cayendo al río, de la casa-torre de D. Beltrán de Iraeta, muy complicado en la lucha de bandos. Zumárraga cuenta con la casa-torre, en la que nació Legazpi; Azpeitia, la casa Emparan, muy reconstruida últimamente; Azcoitia, las de Balda, Isasaga e Idiaquez. El comercio dejó un buen ejemplar gótico en una antigua casa-lonja en Bedua. Edificios con elementos que denuncian un estilo más o menos tardío se encuentran, por todo el valle, en centros urbanos y rurales. Si se quiere contemplar arquitectura mudéjar, hay que visitar el valle del Urola; aquí, Loyola, Azcoitia y Azpeitia guardan buenos ejemplares de este arte. En Loyola, es mudéjar la parte alta de la casa-torre, trabajada en ladrillo, después que fue desmochada a mediados del XV, en tiempo de Enrique IV; en Azcoitia, la casa-torre de los Floreaga presenta mudéjar en iguales condiciones, aunque ni es tan bueno ni está tan conservado como el de Loyola; en Azpeitia, el músico de los Reyes Católicos, Juan de Anchieta, construyó su morada en mudéjar. También es muy rico este valle en pintura flamenca importada por nuestros marinos y comerciantes en los siglos XV y XVI. En Zumaya se pueden contemplar, en la iglesia de San Pedro, trípticos como los de San Bernabé, San Antón y la tabla votiva que hace referencia a la batalla naval de Gibraltar. Para Allende Salazar, el tríptico de San Bernabé puede ser de Joast de Calcar; las puertas del tríptico de San Antón, de Van Conixloo. En el mismo templo, existe una escultura muy fina de la Virgen, de escuela flamenca. En Aizarna, en la capilla de los Duques de Granada de Ega, en la parroquia, hay otro tríptico flamenco, probablemente de Van Conixloo. En Loyola se venera una tabla de la Anunciación, regalo de Isabel la Católica a Magdalena de Araoz al casarse con uno de los hermanos de San Ignacio. En los primeros años del XVI, aparece, en Azpeitia, Juan de París, que hizo el retablo gótico-renacentista de San Martín, en la capilla del azpeitiano Martín de Zurbano, Obispo de Tuy y del Consejo de la Inquisición.
En la misma capilla se encuentra su mausoleo, decorado en estilo renacimiento y que la familia encargó a Pedro de Alcega, pero no se conoce al escultor. La bonita reja que cierra el recinto la hizo el elgoibarrés Cristóbal de Marigorta. Esta capilla con su retablo, mausoleo y reja es la primera obra documentada que se conserva en Guipúzcoa, entre los años 1518 y 1520. Andrés de Araoz, escultor de transición entre el primer renacimiento o plateresco y el romanismo del último tercio de siglo, esculpió en Oiquina un retablo de San Bartolomé, que es una maravilla de realismo y naturalidad. De autor desconocido es el retablo que se conserva en Cris tobaltxiki, Aizarnazabal, dedicado a San Cristóbal; es pequeño, pero llama la atención porque es un primor de rusticidad, ingenuidad y alarde de conchas, balaustres y grutescos. Juan de Anchieta nació entre Azpeitia y Urrestilla donde se conserva su casa solar. Trabajó mucho fuera de su provincia; en ésta se conserva muy poco del genial escultor del último tercio del XVI (romanismo); en Tolosa, un sagrario; pero su mejor obra, el retablo mayor de San Pedro, en Zumaya. Entre los discípulos directos de Anchieta, Jerónimo de Larrea trabajó para Azpeitia dos buenas esculturas que se conservan en la iglesia parroquial: Cristo azotado y el Ecce Homo. Domingo de Mendiaraz, dejó algunas obras en retablos e imágenes en su pueblo natal de Urrechua; pueden contemplarse en la parroquia y en la capilla del cementerio. B. de Imberto es el escultor del Cristo de Urrestilla. En cuanto a arquitectura renacentista, Azpeitia y Aizarna conservan dos de las pocas portadas platerescas con que contamos en Guipúzcoa. La de Azpeitia está escondida tras la gran mole neoclásica de su portada actual; la de Aizarna luce a la entrada de su templo parroquial. Pero lo más destacable, en el orden religioso, son las iglesias gótico-vascas de Zumárraga, Azcoitia y Azpeitia.
El barroco del XVII está menos representado que el renacimiento del siglo anterior. Sin embargo, respecto a retablos, Cestona y Aizarna, a fines del XVII, rompieron con la tradición del XVI y construyeron sus grandes retablos barroco-churriguerescos, que después fueron imitados por todo el valle. En el XVIII la retablística barroca-rococó se impuso en las iglesias de Zumárraga, Azpeitia y Azcoitia. En arquitectura barroca lo más destacable es la construcción de la Basílica de San Ignacio de Loyola, obra proyectada por el italiano Fontana, pero trabajada por el arquitecto vasco Ignacio de Ibero. Este templo, centro de espiritualidad para todo el valle del Urola, es una muestra barroca tanto en su arquitectura como en el gran retablo del insigne hijo de Guipúzcoa. Se consagró en 1838. En arquitectura civil, se levantaron las Casas Consistoriales de Azpeitia y Azcoitia y hermosas casas señoriales, como las de Ipiñarrieta, en Urrechua; Altuna-Portu e Insausti, en Azcoitia; Altuna en Azpeitia y Balzola en Arrona.
Después de un siglo XIX pobre en realizaciones artísticas, Azpeitia presenta la portada neoclásica de su parroquia, y Cestona, el Gran Hotel del Balneario, que no se escapa de influencias francesas, en su fachada. Zumaya guarda la casa, estudio y museo del gran pintor Ignacio de Zuloaga, y enfrente, donde el río Urola es ya ría, el entrañable J. de Beobide tuvo su estudio que se conserva como museo.