Es corto en lo que se refiere a Guipúzcoa. Comprende, para nuestro propósito, San Sebastián y Hernani, pudiéndonos extender a Urnieta y Añorga. En Hernani se conserva, como testimonio prehistórico, el dolmen de Sagastietakolepoa, enterramiento colectivo, propio, en Guipúzcoa, de la Edad del Hierro. En Urnieta, el dolmen de Posentori.
De un románico avanzado (XIII), es la portada del convento de Agustinas de Hernani; tal vez sea más avanzada, aún, la puerta del templo de S. Miguel, en Urnieta.
La casa "Portalondo" (Torre de los gentiles) es un recuerdo de los tiempos góticos, en Hernani. En los primeros años del XVI se levantó, en San Sebastián, la iglesia de San Vicente; su estilo es de un gótico decadente; sin embargo, es un bonito y muy bien armonizado templo de tres naves.
Destaca el renacimiento en San Telmo, antiguo convento de Dominicos, hoy Museo Municipal. Aunque trabajado por canteros vascos, su traza y dirección las llevó Fray Martín de Santiago. Lo más importante, desde el punto de vista de la arquitectura renacentista, es el claustro, que imita al de S. Esteban de Salamanca. En su iglesia se contemplan lienzos pintados por José M.ª Sert, en sepia y oro, y en los que se representan las efemérides del Pueblo Vasco. A la entrada del templo están los sepulcros de los fundadores, señores de Idiáquez, con figuras yacentes, trabajadas por Pedro Castelo. El Museo consta de varias salas de prehistoria, etnografía, pintura, escultura; en las galerías se pueden ver muestras de arte popular; en la inferior se han coleccionado estelas funerarias. A mediados del XVI se construyó, en Hernani, la iglesia parroquial de San Juan; tiene una sola nave, lleva crucero y emplea apoyos clásicos y bóvedas de crucería. La casa de Oquendo, en San Sebastián, corresponde a la arquitectura civil de este siglo. En cuanto a la escultura del primer renacimiento, está representado por el Cristo de la Paz y Paciencia, que se venera en una capilla de la Basílica de Santa María, pero que en otros tiempos presidió la puerta de tierra de las murallas. Hernani cuenta con grupos escultóricos del período de transición al romanismo; un admirable descendimiento, obra probable de Andrés de Araoz, y que se ha colocado en el retablo mayor, y otro del Santo Entierro, en una capilla lateral, seguramente de la misma escuela. Dentro, ya, de la época romanista, último tercio del XVI, aparece la figura de A. de Bengoechea, que trabajó para San Vicente su gran retablo mayor. También dejó, en Hernani, un sagrario y unos paneles que pertenecieron a una obra anterior y que se pueden ver en una de las capillas del crucero. En la sacristía de San Vicente hay un Cristo, que se adjudica a la escuela de Anchieta. La influencia de éste se fue notando hasta adentrado el XVII; el madrileño Bernabé Cordero trabajó para Hernani el retablo de San Juan; le ayudó M. de Zatarain, que había colaborado anteriormente con J. Bazcardo, en el Juncal.
La mejor manifestación del barroco, en el XVIII, en el Urumea, es la Basílica de Santa María, cuya inauguración tuvo lugar en 1774. Intervinieron, entre otros, los Ibero y J. Churriguera. A pesar de que domina el barroco-rococó en la espléndida portada y en los apoyos de las bóvedas, se le considera, por su estructura interior, como el último ejemplar del gótico-vasco del XVI. En ella se venera a la Virgen del Coro, Patrona de la ciudad, y que fue también de la Real Compañía Guipuzcoana de Caracas, que regaló la imagen. El lienzo que remata el retablo (de líneas neoclásicas) es de L. Boccia; en los retablos laterales intervinieron Ventura Rodríguez, Villanueva y Pascual de Mena. Tanto en este templo como en el de S. Vicente dejó algunas de sus obras el escultor Felipe de Arizmendi. La torre-campanario de Hernani es del XVIII y corresponde al grupo de las levantadas por los Carrera y los Ibero. En arquitectura civil, en este siglo, encontramos la Casa Consistorial de Urnieta y los palacios de Ayerdi y Eguino, en Hernani. El neoclásico cuenta en San Sebastián con el antiguo Ayuntamiento, hoy Biblioteca Municipal. Su arquitecto fue Silvestre Pérez; las obras empezaron en 1828 y Fernando VII asistió a la colocación de su primera piedra.
Fue en el siglo XIX, en su último tercio, con la Restauración borbónica, cuando San Sebastián se enriqueció de hermosos edificios. El Palacio de la Diputación se levantó en 1883; el arquitecto fue Goitia: el edificio es una solemne estructura de líneas, en cierto modo neoclásicas, con porches. La Plaza de Guipúzcoa, a la que da su principal fachada, es un bonito jardín diseñado y realizado por Pierre Ducasse. El antiguo Casino, actual Casa Consistorial, desde 1941, presenta una arquitectura ostensiosa de raiz francesa, de carácter ecléctico. Sus arquitectos fueron L. Aladrien y L. Morales de los Ríos; se terminó en 1887. El Palacio de Miramar se construyó para la Reina Madre, M.ª Cristina, donde vivió desde 1893. Es de estilo "cottage" inglés, de la época de la reina Ana de Inglaterra; lo diseñó Selden Wornum. La Catedral del Buen Pastor está edificada en un neogótico desfasado; su arquitecto fue M. de Echave; se terminó en 1897. Aproximadamente, en la misma época, se levantaron los templos donostiarras de San Ignacio y San Sebastián. El puente más monumental es el de M.ª Cristina, proyectado en 1904 por el ingeniero Ribera. Otros buenos edificios, que pertenecen a principios del XX, son el Teatro Victoria Eugenia (1912) y el Palacio de Justicia, con gran fachada neoclásica. Fuera de San Sebastián, en Hernani, en el siglo XIX se reconstruyó el Ayuntamiento; su arquitecto fue Fz. de Ayarragaray.
En los últimos años, San Sebastián cuenta con construcciones que responden a las nuevas corrientes artísticas; el más antiguo, entre los modernos, es el Club Náutico, que se edificó entre 1929 y 1930 y cuyos arquitectos fueron M. de Aizpurua y J. Labayen. El complejo del E.U.T.G. (Estudios Universitarios y Técnicos de Guipúzcoa) se nos manifiesta con líneas originales, un tanto exóticas; el arquitecto director fue Miguel Oriol Ibarra. Se han levantado también nuevas iglesias parroquiales, entre las que destaca la de la Sagrada Familia. En la parroquia del Antiguo y, sobre todo, en la de Añorga se pueden contemplar las obras religiosas mejores de J. de Beobide.