Lo limitamos para nuestro propósito a Irún y Fuenterrabía. De la época romana (siglos I-II d. C.), Irún ha descubierto, hace pocos años, algunos restos de lo que pudo ser una buena ciudad portuaria. Además del hallazgo de la necrópolis de incineración, llevado a cabo en el suelo de la actual ermita de Santa Elena y que tiene un gran valor arqueológico, ha encontrado, en el mismo lugar, la cimentación del que fue en un primer tiempo un templo pagano, pero que en la alta Edad Media pudo ser el primer templo cristiano de Guipúzcoa. Muy cerca de la iglesia del Juncal se han encontrado restos muy interesantes de cerámica sigilata.
Muchos siglos después (XI-XII) Irún debió tener una primitiva iglesia románica, de la que sólo se conserva la imagen de la "Andra Mari", una de las pocas que poseemos de arte románico.
Fuenterrabía empezó la construcción de su iglesia parroquial en los últimos años del XV; es una hermosa construcción de estilo gótico, aunque su portada es posterior (XVI).
Irún edificó la iglesia de N.ª S.ª del Juncal, en estilo góticovasco, dentro ya del movimiento del renacimiento. En la época del romanismo (último tercio del XVI), Juan de Iriarte hizo el gran retablo para Fuenterrabía. El actual es uno de los que sustituyeron a aquél; no tiene valor; pero los restos del que trabajó Iriarte se conservan en el museo parroquial junto con otras esculturas de distintas categorías. Jerónimo de Larrea talló el Cristo de la Basílica de Guadalupe. El siglo XVII dejó en el Juncal de Irún un gran retablo, trabajado todavía siguiendo la escuela de Anchieta; su escultor fue J. de Bazcardo, ayudado por M. de Zatarain, llevando la parte arquitectónica del retablo el madrileño Bernabé Cordero.
El barroco castellano está representado por una hermosa Inmaculada que preside la sacristía del Juncal y que bien puede ser de la escuela de Gregorio Hernández. Dentro de la arquitectura civil se pueden mencionar la bonita casa de Echeveste en Fuenterrabía, que pertenece al XV, y la de Casadevante, en la misma población, en estilo barroco; la de Ladrón de Guevara y la de los Condes de Torre Alta. Toda Fuenterrabía es una joya de casas urbanas de la edad moderna (XVII-XVIII), en la que destacan sus magníficos aleros, muchas veces dobles, siempre tallados con primor. Entre todas las calles destaca la de Pampinot. Las Casas Consistoriales de Irún y Fuenterrabía son edificios barrocos de buena piedra sillar; la de Fuenterrabía luce grandioso alero, la de Irún remata su fachada por antepecho con balaustres; ambas presentan grandes escudos. Las murallas de Fuenterrabía le dan un singular valor a la población; son medievales, reforzadas por orden de Carlos I y Felipe II; están llenas de historia; en ellas se gestaron lances gloriosos para los ondarribitarras. El Castillo de Carlos I, convertido hoy en Parador Nacional, tuvo sus orígenes en tiempo de reyes navarros; los Reyes Católicos lo convirtieron en un fuerte de guerra; lo estrenó Carlos I en 1539.
En nuestros días se está haciendo un ensanche urbano, a base de bonitas plazas, imitando la construcción de las antiguas casas; todo un barrio nuevo, respecto del cual hay opiniones encontradas.