La primera temporada de los noventa concluyó con la Real en quinta posición y clasificada para la UEFA. Tras un inicio titubeante, se movió durante todo el año en los puestos cabeceros pero no consiguió asegurar su presencia en Europa hasta el último partido. Los donostiarras se enfrentaron en el Sánchez Pizjuán al Sevilla y la victoria fue para los hombres de Boronat que se impusieron por 0-1 gracias al tanto anotado por Aldridge al transformar un penalti. Este gol, el decimosexto del irlandés en Liga, dejó a los blanquiazules en la quinta plaza y clasificados para Europa.
El primer rival de la Real en esta nueva participación en la UEFA fue el equipo suizo del Lausanne. En el partido de ida, disputado en Suiza, los donostiarras se adelantaron 0-2 con goles de Lumbreras y Gajate pero en la segunda parte el Lausanne dio la vuelta al marcador con dos tantos de Hottiger y uno de Chapuisat. En el partido de Atotxa la Real venció por 1-0 con gol de Aldridge y logró así su clasificación para la siguiente ronda gracias al valor doble de los goles marcados en campo contrario. El siguiente rival fue el Partizán de Belgrado. Un gol de Larrañaga en el último minuto dio la victoria por 1-0 a la Real en el partido de ida disputado en Atotxa. El solitario gol de Stevanovic puso el mismo marcador al término del tiempo reglamentario en Belgrado. Tras la prórroga llegó la tanda de penaltis en la que los yugoslavos estuvieron más acertados.
En esta temporada 1990-91 la marcha de la Real en la Liga no era todo lo buena que se esperaba al inicio de la campaña y tras un empate con el Sevilla en Atotxa ocupaba la decimoséptima posición. Se produjo entonces el cambio de entrenador y Javier Expósito sustituyó a Boronat al frente del equipo. El equipo remontó el vuelo y terminó en la decimotercera posición.
La temporada 1991-92 trajo consigo el retorno de un viejo conocido de la afición: Toshack. El galés inició su segunda etapa al frente de la Real y el comienzo fue esperanzador, ya que el equipo logró la quinta plaza clasificándose así para la UEFA.
Nace la Real Sociedad S.A.D.
La nueva Ley del Deporte obligaba a la mayoría de los clubs de la Liga a transformarse en Sociedades Anónimas Deportivas. La Real era uno de ellos y la directiva presidida por Iñaki Alkiza inició el procedimiento para llevar a cabo el paso de club a Sociedad Anónima Deportiva. El capital social que se debía cubrir era de 558.875.000 pesetas dividido en 65.750 acciones. La respuesta de los socios y aficionados fue modélica y ningún otro club consiguió que sus acciones estuvieran tan repartidas entre su afición.
El cambio de status jurídico trajo consigo la elección del primer Consejo de Administración de la nueva Sociedad Anónima Deportiva. El puesto de presidente de Consejo recayó en Luis Uranga.
En lo deportivo, los portugueses del Vitoria Guimaraes fueron el rival que le correspondió a la Real en la UEFA. La fuerte derrota por 3-0 en Portugal convirtió el partido de vuelta en Atotxa en prácticamente una "misión imposible". Dos goles tempranos de Lumbreras y Fuentes dieron esperanzas a los pupilos de Toshack pero no se pudo consumar la reacción y la victoria por 2-0 fue insuficiente.