Peña Basurto recuerda cómo ya en 1955 tuvieron lugar las primeras reuniones en los lugares más apartados de la provincia, como Otzaurte (Oñati), y en “comedores de olvidadas ventas centenarias”, con un propósito decidido de renovar y renovarse, lo que explica su sentido civil y su sentimiento moral. Pero fue la muerte de Pío Baroja (1956), “y el vacío que la acalló”, como asegura Peña Basurto, lo que brindó a los promotores de La Academia Errante la idea de dedicar al novelista una sesión de recuerdo en una venta de Aztirio. Fue el primer encuentro ya con un propósito decidido y un programa con sus intervenciones correspondientes. Pío Baroja, y los Baroja, habrían de ser motivo de una sesión posterior (1963), celebrada en Arizkun (Navarra). Baroja era un referente para los académicos errantes. Pero no sólo Baroja.
En 1961, la Academia dedicó una sesión importante a la Generación del 98, de la que surgirá un libro, que recoge las intervenciones de Jose María Donosty, Ángel Cruz Jaka, Jose María Busca Isusi, Ramón Zulaica, Luis Pedro Peña-Santiago, José Antonio Ayestaran Lecuona, Ignacio Zumalde, Juan Ignacio de Uría, Elías Amezaga, Luis Martín-Santos, Gabriel de Zapirain, Ignacio María Barriola, Federico de Zabala y Jorge Oteiza. La sesión estaba dedicada a homenajear a Pepe Villar, pero en ella hubo intervenciones de gran interés no sólo para conocer algunos de los referentes intelectuales vascos del 98, sino la visión que los académicos tenían de aquellos autores, como Baroja, Unamuno y otros. Los nombres citados anteriormente conforman el cuerpo principal de los académicos más constantes, así como los de los que participaron en las sesiones con intervención elaborada para el momento, según el programa que ideaba siempre Jaka Legorburu.
Tras la primera reunión de 1956 en torno a la figura de Baroja, que acababa de fallecer en octubre, hubo otra reunión posterior en la venta de Azitain, en la que se recordó al escritor y publicista navarro Arturo Campión. En 1958, en la sociedad “Beloki” de Zumarraga, el pueblo de Jaka y Busca Isusi, se promovió un homenaje al doctor Gregorio Marañón, quien tenía por aquel tiempo una estrecha relación con algunos médicos guipuzcoanos, como los doctores Iñaki Barriola o José Luis Munoa. Esta reunión en torno a Marañón fue el pretexto para afianzar la idea de creación de algún tipo de institución que facilitara el encuentro entre intelectuales. Los presentes tomaron conciencia de la importancia de las reuniones. Posiblemente por influencia de ecos barojianos también, aquel grupo de intelectuales inquietos, que se llamaron en un principio entre ellos “marañones” –en memoria de Lope de Aguirre–, comenzó a barajar el apelativo de “errante”, tan del gusto de Pío Baroja, que se calificó a sí mismo como “hombre humilde y errante”. Pero es significativa la vindicación de la memoria que hacen del novelista vasco, justo cuando el régimen político y el ambiente religioso oficial había condenado la obra y la persona de Baroja. Uno de los académicos, Luis Peña Basurto, sufrió una multa gubernativa por empeñarse de forma obstinada, a pesar de los requerimientos en contra, en mantener en el escaparate de su librería, en la calle Mayor de San Sebastián, algunos libros del novelista donostiarra.
El 11 de octubre de 1959, se reunieron en Azkoitia, para evocar el sentimiento y memoria intelectual de los librepensadores de la Real Sociedad Bascongada de los Amigos del País, del siglo XVIII. Álvaro del Valle Lersundi, Trino Uría, J. Ignacio Uría, José María Busca Isusi, Luis Mitxelena, Ángel Cruz Jaka, Iñaki Zumalde, y el propio Luis Peña Basurto –que fueron los ponentes–, acudieron, entre otros, a la referida reunión. Sus intervenciones se publicarán en libro posteriormente, el primer volumen de la colección que abre Auñamendi para acoger las ponencias. El estudio de la figura de López de Aguirre (1961), la ya referida sesión sobre la Generación del 98 (1961), el homenaje a José Miguel de Barandiarán (1962) –en el que destacaron las intervenciones de Jorge Oteiza, Luis Martín-Santos y Julio Caro Baroja–, la sesión dedicada a la historia de Navarra (1962), la referida a La Enciclopedia francesa y la RSBAP, con especial dedicación a Manuel Ignacio Altuna (1962), la que estudió los Orígenes Espirituales del País Vasco (1963), la de Vidas paralelas (1963), aquella en la que se debatió la situación del País Vasco ante Europa (1963), la que estudió la situación de la lengua vasca (1963), o la referida al Arte (que, teniendo programado el guión, no llegó a celebrarse), conforman algunas de las referencias más importantes de la actividad intelectual de la Academia Errante. Entre 1961 y 1963 se concentra la principal actividad de los académicos. Cierto es que tan sólo cuatro de estas sesiones llegaron, por el impulso del editor Bernardo Estornés, a difundirse en la sociedad, referencia a su vez y motivo de preocupación de todos los intelectuales convocados. Como proponía Oteiza en una reunión, aquellas cuestiones que estaban planteando “debían ser conocidas por el pueblo”. El editor Estornés se ocupó de que así fuera.