Los primeros vascos en arribar a Cuba
Los primeros vascos que llegan a tierra cubana fueron los acompañantes de Cristóbal Colón en su viaje de descubrimiento. La presencia de vascos y de cántabros en las costas andaluzas era completamente normal -como maestres y capitanes de barcos, pilotos o demás oficios relacionados con el mar- participando de la navegación y economía marítima atlánticas, que había experimentado un fuerte impulso desde la reconquista cristiana del valle del Guadalquivir y el inicio de la expansión portuguesa por la costa occidental africana. Así, es lógico que los veamos entre los que se enrolan en el trascendental viaje del genovés y descubridor de América.
Precisamente el cántabro, vecino de Santoña, Juan de la Cosa, propietario de la mayor de las tres naves descubridoras, la nao Santa María, llevaba en su dotación a cuatro vizcaínos, a saber: Juan de Lequeitio, contramaestre de la nao, Domingo de Lequeitio, el tonelero Domingo de Achia y el grumete Martín de Urtubia; los cuatro fueron, al parecer, de los que quedaron en el fuerte de Navidad en la isla Española, el que se hizo con los restos de la misma nao que quedó inservible al haber encallado en una mala maniobra. Sabemos de ellos precisamente por los reclamos que hicieron sus herederos ante la Casa de Contratación de Sevilla en 1513-14. Otro tripulante vizcaíno de la misma nao era un tal Lope, calafate de profesión. Viajó también aquí el entonces marinero Pedro de Ledesma, que repetirá viaje con Colón.
En la carabela Niña, propiedad de Juan Niño y capitaneada por Vicente Yáñez Pinzón, iban enrolados Juan Martín de Azoque, Juan Ruiz de la Peña, Pedro Arraes y su hijo Juan. Los cuatro son también tenidos por "vizcaínos", pero es posible que procedieran de Deba (Gipuzkoa), ya que un vecino de esta localidad actúa luego como fiador de los cuatro.
Más dudosa, pero igualmente probable, fue la presencia de otros vascos en la misma expedición: Domingo de Bermeo, al que se tiene por uno de los que fallecieron en el fuerte Navidad; Francisco de Vergara, vecino de Sevilla; Vicente Eguía; Pedro de Bilbao, que era de Larrabetzu y aparece luego en los pleitos colombinos, y un Juan Pérez Vizcaíno, vecino de Palos y calafate de la tercera nave expedicionaria, la carabela Pinta.
El 27 de octubre de 1492, a los quince días de haber arribado a la isla de Guanahaní (actual Watling, en el archipiélago de Las Bahamas), la expedición descubridora alcanzó la costa norte de Cuba, tierra que el Almirante quiso identificar con el Cipango de Marco Polo (el Japón) y a la que llamó Juana, en honor del príncipe heredero de Castilla, aunque desde el principio la denomina también Cuba, su nombre indígena.
Tras reconocer algunos lugares de la costa norte de la isla, los viajeros continuaron rumbo hacia el este, tocando ahora la costa norte de Haití (hoy Santo Domingo), la que quedó con el nombre histórico de La Española. Allí, tras una mala maniobra encalló la Santa María, y sus restos sirvieron para levantar el fuerte de la Navidad, primer asentamiento europeo en el Nuevo Mundo. Según algunos autores, el grupo vizcaíno de la Santa María formó parte de los cerca de cincuenta hombres que quedaron en el fuerte, y es probable que esos mismos fueran los principales responsables de las diferencias que enseguida surgieron en el seno del grupo y que determinó la división, la dispersión de unos y otros fuera del fuerte y, a la postre, su destrucción a manos de los indígenas, probablemente tras el maltrato recibido de los europeos.
Los vascos también participaron en el segundo viaje colombino, que parte de las costas andaluzas sólo cinco meses después de haber vuelto de su primer viaje de descubrimiento. Entre las ordenes que lleva Colón de los Reyes Católicos destacaba la de "proseguir el descubrimiento de Cuba, por ver si era isla o tierra firme como él creía y afirmaba". En abril de 1494 desembarcó en la Punta Maisí, el extremo oriental de la isla, tomando posesión de la tierra en nombre de los reyes de Castilla. A continuación fondearon en la gran bahía de Guantánamo y de ahí siguieron costeando el sur de la isla hasta que, después de recorrer más de 300 leguas de costa y convencido de que aquello era tierra firme y no isla, el Almirante decidió, a mediados del mes de junio, regresar por donde habían venido. Antes, Colón hizo firmar un acta a todos los tripulantes de las tres carabelas que hicieron este viaje, certificando la continentalidad de aquella tierra; precisamente por este documento sabemos de la presencia de al menos cuatro vascos en la expedición: Juan de España, Gonzalo Vizcaíno y dos Juan Vizcaíno homónimos. Las costas cubanas no serán visitadas por otras naves cristianas hasta nueve años más tarde, en 1503.
En mayo de ese año, el propio Colón, en ruta de su cuarto viaje, desembarcó de nuevo en la costa sur de Cuba. En esta última expedición colombina, que había salido de España justo dos años antes, participó la nao Vizcaína, propiedad del vecino de Getaria Juan de Urquina u Orquiva y de la que era maestre y capitán el tolosano Juan Pérez de Balda. En su tripulación viajaba Pedro de Ledesma como marinero, que debía de ser pariente o paisano del capitán porque aparece luego relacionado con él en los pleitos colombinos; este Pedro de Ledesma había participado en el primero y tercero de los viajes colombinos, y aparece como piloto real en 1513, cuando era ya vecino de Sevilla. Además de esos viajaban en la Vizcaína los grumetes Pascual de Ausurraga, Miguel de Elorriaga y Domingo de Narbarte, los tres fallecidos en la travesía, y el paje Cheneco. A su vez, en otra de las naves de la expedición, la Capitana, viajaban los calafates Martín de Fuenterrabía y Domingo Vizcaíno, fallecidos en 1503, y Domingo de Arana; el carpintero Machín, los marineros Pedro de Maya y Martín de Atin, y los grumetes Diego de Portugalete, Juan de Zamudio, Miguel de Lariaga, Bartolomé de Alza, Antonio de Chavar y Antonio de Arce.
Como se ve, la participación vasca, con naves y hombres, en la navegación atlántica era intensa y proporcionalmente muy alta (en relación con los procedentes de otras regiones peninsulares), como corresponde a la tradición de este pueblo, al que la conquista y colonización de las tierras del nuevo mundo le va a proporcionar una magnífica ocasión de demostrar sus cualidades como marinos, empresarios emprendedores, comerciantes, etc., pero también para ocupar los más altos cargos en la administración que pronto se establecerá en las nuevas tierras.