Otero consiguió su primer trabajo en 1941, cuando comenzó a realizar trabajos de asesor para la empresa Forjas de Amorebieta. Fue un momento importante no solo para el poeta bilbaíno, sino para toda su familia, y es que el ambiente oscuro de posguerra dificultaba enormemente la estabilidad económica. Durante aquellos años concluyó la redacción de su famoso Canto espiritual, y consiguió publicar en Pamplona la pequeña obra Cuatro poemas. Junto a dichas obras, continuó publicando en revistas y periódicos, y ya entonces comenzó a gozar de cierto reconocimiento entre los críticos literarios de Euskal Herria y España, que leían con gusto la producción de Otero. Dicha recepción impulsó aún más al bilbaíno a escribir.
En 1942 el grupo "Aleak" organizó la celebración del 400 aniversario de San Juan de la Cruz. Asimismo, en aquel año realizó Otero la primera lectura de sus textos y consiguió ver publicado su Cánto espiritual, obra que gozó de una magnífica recepción por parte de la crítica y de los lectores. Sin embargo, la evolución del trabajo de Otero también sufrió algunos baches, y es que el régimen franquista censuró el trabajo "Liras a la música" que el bilbaíno había preparado para publicar en el decimocuarto cuaderno de poesía Alea. Parece ser que los censores no vieron con buenos ojos dicho trabajo, y el redactor de El pensamiento navarro requirió a Otero que escogiera otro texto, sustitución que el bilbaíno aceptó hacer.
Entre los años 1942 y 1943 Otero fue crítico de pintura en la revista Hierro, y en 1943 optó por abandonar su puesto de asesor en la empresa Forjas de Amorebieta. El objetivo del bilbaíno era seguir los pasos de Antonio Machado, es decir, lograr una cátedra de literatura en la universidad y conseguir, con ello, el tiempo necesario para escribir libremente. Por ello, abandonó su puesto de trabajo, pero no tardó en arrepentirse. Se trasladó a Madrid en el curso 1943/44, se matriculó en Filosofía y Letras y poco después conoció a dos grandes autores españoles: Vicente Aleixandre y Dámaso Alonso. Por otro lado, Otero publicó Poesías de Burgos en la revista Escorial.
Los años posteriores a 1945 fueron de gran importancia en la vida del poeta bilbaíno. En Semana Santa regresó a su Bilbao natal y halló a su hermana mayor gravemente enferma. A su vez, sufrió una profunda crisis y pasó algunas semanas internado en el sanatorio de Usurbil (Gipuzkoa) a causa de una profunda depresión. Por decirlo de algún modo, entre 1945 y 1950 la crisis gobernó la vida del poeta en los aspectos más relevantes de su vida: entre otras, vivió profundas crisis de fe y literarias, y llegó a quemar la mayoría de sus textos inéditos. El haber tocado fondo, sin embargo, resultó ser un magnífico combustible para la vida y la producción literaria del Otero de los años 50. Cambió profundamente de personalidad, opinión y punto de vista, y dichos cambios pueden apreciarse ya en obras como Ángel tiernamente humano (1950) y Redoble de conciencia (1951), donde se puede apreciar que el bilbaíno había abandonado el mundo religioso para alinearse al existencialismo. Recibió el premio Boscán por Redoble de conciencia. Para entonces su poética ya había cambiado, la creencia y afirmación en la fe se convirtió en duda existencialista. Podría decirse que la apertura de dicha nueva etapa cerró la época de crisis del bilbaíno; es decir, que la crisis ayudó a Otero a seguir adelante. La crisis, además, había provocado vacío alguno por parte de los lectores y la crítica, y ya en la década de los 50 se publicaron algunos artículos, monografías y ensayos sobre la obra poética del bilbaíno. Por otro lado, Otero comenzó a cosechar importantes premios literarios de forma continuada.