Los intentos más importantes y tenaces se llevaron a cabo a inicios del siglo XVI por la provincia de Guipúzcoa con vistas no a suprimir, pero sí a reducir el montante de los derechos aduaneros. Entre las mercedes de Enrique IV estuvo, en 1467, la concesión de los diezmos de la mar a Don Pedro de Velasco, conde de Haro, Condestable de Castilla que iba a percibir los derechos de importación y exportación de los puertos cantábricos a partir de entonces. Teóricamente eran el diez por ciento. En la práctica, en algunos puertos, se habían pactado unos aranceles en los que se fijaba una suma monetaria sobre un determinado volumen de mercancías. Así, en San Sebastián, por cada pieza mayor de paños se pagaban quince maravedises, por la de lienzos, dos; por una carga de lana de la tierra seis... La provincia de Guipúzcoa pretendió en 1511 que se aplicara al pie de la letra el viejo arancel, de tal forma que los nuevos productos importados que no figuraran en él estuvieran exentos y que los viejos pagaran de acuerdo con la fosilizada tarifa y en la vieja moneda, ostensiblemente devaluada. Los arrendatarios de los diezmos y sus titulares recurrieron al monarca. Una Real Cédula de 20 de marzo de 1.512 ordenaba a la provincia de Guipúzcoa que no dificultara el cobro de los diezmos de la mar a la condesa de Haro, doña Juliana Ángela de Aragón y Velasco. Sin embargo, las tensiones continuaron y el rey tuvo que expedir sobrecarta para que se cumpliera la anterior real cédula. Por su parte la Provincia inició un pleito contra los arrendatarios ante el tribunal del Corregidor en 1515 y por ende contra los Haro. La sentencia se hizo esperar hasta 1.531 (3 de noviembre). Según ella, ni el condestable de Castilla ni su mujer podían percibir legalmente el diezmo viejo, ni a la importación ni a la exportación, ni a las mercancías que desde Guipúzcoa se enviaban a Castilla. Los productos introducidos por Guipúzcoa con destino a Navarra y los propios de Guipúzcoa pagarían el diezmo viejo en Tolosa, Villafranca, Segura e Irún. Los mantenimientos procedentes de Navarra con destino a Guipúzcoa o de Guipúzcoa a Navarra estarían exentos. Los privilegios particulares que tuvieran concejos, villas o particulares de Guipúzcoa serían respetados.
Los condes apelaron esta sentencia ante la Contaduría Mayor de Hacienda, la cual falló en 1547 (30 julio) confirmando que no podían percibir los diezmos, y añadía que sólo debían pagarse a la Corona y anulaba el resto de la anterior sentencia, con lo que las dos partes litigantes salían perdiendo. El condestable y la duquesa, los Haro, perdían sus derechos e ingresos y la provincia de Guipúzcoa no lograba la pretendida exención. Ambas partes apelaron la sentencia al tribunal de la Contaduría Mayor de Hacienda pero, como corrían el riesgo de no conseguir sus pretensiones, llegaron a un acuerdo entre ellos (20 de diciembre de 1553). Las mercancías de naturales o vecinos de Guipúzcoa o extranjeros que se trajesen por su cuenta e introdujeran de donde fuese para consumirse en Guipúzcoa no pagarían. Tampoco estarían gravados los bienes producidos en la provincia y exportados por sus naturales. Pero si las mercancías importadas por los extranjeros las vendieran a guipuzcoanos y éstos las exportaran pagarían como lo hacían los extranjeros. Una Real Cédula, fechada en Bruselas en 1555 (14 septiembre) sancionó este acuerdo privado. Cuando falleció el condestable de Castilla en 1559, la monarquía se hizo cargo del cobro de los diezmos, pero sin alterar la normativa recogida en el acuerdo privado entre el condestable y la provincia de Guipúzcoa en 1553.
Los derechos del diezmo viejo estipulados eran muy bajos, tanto que no proporcionaban suficientes ingresos incluso para pagar a los aduaneros y en una fecha indeterminada de fines del siglo XVI o principios del XVII, los diezmos de la mar se dejan de cobrar en los puertos costeros y sólo permanecen en las aduanas del interior, en Tolosa, Segura... y obviamente en Vitoria, Valmaseda y Orduña, en donde siempre se habían percibido.
Los intentos de Felipe II en la década de los sesenta del quinientos por situar las aduanas en la costa vizcaína no tuvieron éxito y sólo consiguió que los derechos de las lanas castellanas exportadas por Bilbao pagaran el nuevo impuesto, según peso, llamado de la lengua de la mar, en la villa a partir de 1559. Los nuevos intentos del monarca por situar las aduanas en Bilbao y Portugalete en 1597 también fracasaron.