Las Sociedades Populares fueron sucesoras de los distintos Gremios existentes en la ciudad en los que, de acuerdo con la mentalidad laboral del siglo XIX, la mujer no tenía acceso práctico. Los Gremios, además de desarrollar su actividad profesional, eran los encargados de organizar las fiestas populares y servir de lugar de tertulia a los asociados. Cuando en el cumplimiento de su misión lúdica era necesario interpretar un papel femenino, a falta de mujeres, dicho papel le era encomendado a un hombre. Desaparecidos los Gremios, las nuevas entidades, las Sociedades Populares, mantuvieron gran parte de su estructura, costumbres y tradiciones excepción hecha de las laborales.
Así fue como en la Comparsa de Caldereros cuando fue preciso buscar una persona que representara a la reina se acudió a un hombre, convirtiéndose en tradición que dicha figura y sus damas de honor fueran del sexo masculino.
Ante la imposibilidad, por su elevado número, de citar todas las reinas y damas que los últimos años han ocupado el cargo, puede servir de referencia las que fueron reinas en el último medio siglo cuando existía una única Comparsa de Caldereros y por tanto su reina lo era la de San Sebastián:1954-1960: Juan Arizpe;1964, Faustino Aurquia;1965-1972, Luis Anza; 1973, Fernando Vaqueriza; 1974-1984, Santiago González; 1985-1990, Alfredo Arana; 1991-2003, José María Arocena.
En esta relación debe hacerse la salvedad de los años 1932, 1961 y 1962, en los que rompiendo la tradición fueron reinas, respectivamente, Lola Balenciaga, María Pilar Valdivieso y Pepita Arrieta.