Eskolak bi garai oso desberdinak izan zituen, 1937tik-1963ra, lehenengoa izango zen eta 1964tik gaur egun arte bigarrena. Lehenengo garaiak zailtasun ekonomikoak eta lokalarekin arazoak izan zituen, bigarrena, aitzitik, arazo politikoak eta aldaketa sakonak hezitzaile testuinguruan.
Aipatu dugun bezala, Gerra Zibilaren garaian Legazpi Eskolak ere berezko krisia izan zuen, baina 1937/38 ikasturtea hasi zenerako, frankismoaren makinaria martxan zegoen eta 1937ko irailaren 16an klaseak hasi ziren ikasle askorekin. Frankismoaren eredu hezitzailea oso argia zen: alde batetik Batzorde Araztaileak indarrean jarriko zituzten eta, beste aldetik, irakaskuntza Elizaren eskuetan utziko zuten. Batzorde Araztaileak bere zereginari azkar ekion zion eta liburuak, aldizkariak, egunkariak eta abar, oso azkar desagertu ziren liburutegietatik eta eskoletatik erlijio katolikoari, moralari eta ohitura onei eraso zizkietelako. Araudi faxista hau betetzeko, Gipuzkoako Gobernadore Zibilak 1937ko apirilaren 14ean agindu bat argitaratu zuen eta Gipuzkoako Eskoletako geletako ate guztietan "berriak" erantsi zituzten bost kartel aberkoiak zeintzuk hizkuntza arruntean esaten zuten: "todos los alumnos debían recordar el amor a la patria y lo que a ella le debían". Normaltasunez giro honekin ikasturtea hasi zen.
40. hamarkadan gorriak pasatu zituzten ekonomiko arazoengatik. Diru gabezia gogorra zen eta Anaiengan eragin zuen baina eraikinak ere ondorioak pairatzen zuen. 1943an, hain zuzen ere, "Historikoak" esaten zuen: "eskola ekonomikoki haizean dago. Anaiak ikasleen kuotaz bizi dira, eraikina bukatu gabe dago, klaserik ez dagoelako. Daukagun zorra ehun mila pezetakoa da, baina Patronatu Batzordeak erantzuna emango dio zorrari. Anaia Zuzendaria, izendatu berria oso ondo kudeatzen du eta ez da itoko". 1948an finantziazio iturri berriak aurkitu zituzten eta honekin eskolaren egoera, dirudienez, hobetu zen. Baina eskolarentzat une magikoa iristear zegoen eta hori 1955ean gertatu zen. Urte hartan Lanbide Heziketaren legea indarrean jarri zuten eta honek onura asko ekarri zizkion eskolari. Gainera, urte hartan ere, eskolak 25. urteurrena ospatu zuen. Baina esaten dugun bezala, lege berria indarrean jarri zuten eta Ministro Kontseiluak Legazpi Eskolak "interes sozialaz" adierazi zuen. Honekin, eskolak abantaila fiskalak izango zituen eta Aprendiz Eskola bat sortzea erabaki zuten. Bi lantegik eskola finantzatuko zuten, Orbegozo S. A. eta Aparicio Hermanos.
60. hamarkadan eskolako zabalkuntzarako obrak hasi ziren eta hurrengo urtean Anaia Ikuskatzaileak horrela zioen: "eskola arrastaka izan du arazo pertsonalengatik eta ekonomikoengatik. Eraikineko zabalkuntza handi honekin pertsonalaren kopurua igoko da eta zentroari etorkizun on bat ikusten zaio". 1962an pabilioi berria inauguratu zuten, 1964ean Anaien logelak konpondu zituzten, 1966an zabalkuntza izugarria izan zen, hau da, sotoan areto nagusia, aldagelak eta komunak izango ziren, beheko solairuen sail batzuk eta komunak ere izango ziren, lehenengo solairuan hiru gela eta kapela eta bigarren solairuan bost gela eta irakasle gela. Aldi berean, kiroldegi bat egin nahi zuten, nahiz eta proiektu hau zailagoa izan. Ordea, 1965ean kirol gunea, frontoi-gimnasiorekin, inauguratu zuten.
Dakigunez, 1970ean Hezkuntza Orokor Legea indarrean jarri zuten eta lege honek aldaketa sakonak ere ekarri zituen. Baina Euskal Herrian gertakizun asko gertatzen ari ziren eta garai hartako "Historikoak" hartzen baditugu egunkari baten kronika politika dirudite. Horrela, 1970eko abenduan txostenak zioen: "gure geletan ikasleak urduri daude eta nabaritzen zaie. Normala, gure nazioan gertatzen ari dena eragiten du haiengan. Ofizialia eta Maestriako ikasleak ez dira klasera etorri. Neurriak hartuko ditugu berriro ez gertatzeko". Dudarik gabe, Burgoseko Prozesuari buruz hitz egiten ari ziren. Bost urte beranduago Francok bost gazte hil zituen eta "Historikoan" ere islatzen da: "irailean zalaparta handia dago Gipuzkoan bost gazte exekuziogatik eta administratibo eta profesionaleko ikasleak ez dira klasera etortzen. Zazpigarren eta zortzigarrengo ikasleak ezta ere". Azaroan egoera errepikatzen da "egonezinak politikagatik jarraitzen du. Ikasle ohi batzuk espetxean dauzkagu eta beste batzuk Frantzian". Abenduan Guardia Zibilak Ofizialiako ikasle bat hil zuen Matxinbentan, Jose Javier Lopez. "Hurrengo egunetan protestak egiten zituzten eta propaganda klandestinoa asko dago. Ikasleak ez dira klasera etortzen". Hurrengo hamarkadako kronikak oso antzekoak ziren, egoera politika Euskal herrian pil-pilean zegoen eta hori eskolaren bizitzan islatzen zen.
1990etik 1996ra arte oso aktiboak izan ziren eskolan eta Udaletxeetan. LOGSE legea urte hartan indarrean jarri zuten eta, beste aldetik, Eusko Jaurlaritzak konpetentzia berriak zituen. Garai honetan eskolaren agenda markatzen zuena erreforma hezitzailea zen. 1990ean Fundazio bat sortzea Eskola Profesionala dinamizatzeko proposatu zuten. Hurrengo urteetan bi zentro, "Colegio San José de las Hijas de la Cruz" eta "Labeaga de las Hijas de la Caridad" integratzea proposatu zuten. Azkenean, 1996an San José ikastetxeak eta Labeagak Haur Hezkuntza, Lehenengo Hezkuntza eta Derrigorrezko Bigarren Hezkuntza "hartuko" zituzten eta Legazpi Eskolak Lanbide Heziketaren ikasketak irakatsiko zituen.