Sancho el Fuerte sucede a su padre D. Sancho el Sabio en 1194, en circunstancias difíciles. Alfonso VIII de Castilla, el más poderoso monarca cristiano, se alía con Pedro II de Aragón con miras al reparto del Reino. En 1195 ya fortiticaba sospechosamente la frontera navarra. Es el momento en que los almohades se sienten poderosos frente al castellano atacándole las suyas. Sin esperar los refuerzos de León y de Pamplona, Alfonso VIII presenta batalla a los musulmanes y la pierde en la memorable derrota de Alarcos (1195). Se producen desavenencias entre castellanos, de una parte, y leoneses y navarros, de otra. Pero jamás se pensó en un reparto de Castilla ni de Aragón sino todo lo contrario; latía al vivo la vieja aspiración de destruir el Reino. Se suceden alianzas, tratos y maquinaciones, entretanto entran en juego las luchas entre el rey de Francia y el inglés Juan Sin Tierra por la posesión de aquella Vasconia -que ahora viene llamándose Gascuña- y el propio trono de Inglaterra. Alfonso VIII halla un buen pretexto, alegando una supuesta dote de la Aquitania (incluida Gascuña) en favor de su esposa. En su mente ha fraguado un proyecto ambicioso: pasar a la Gascuña por Alava y Guipúzcoa matando dos pájaros de un tiro: la conquista de la mitad del Reino navarro en su zona occidental y de la Gascuña. En la primavera de 1199, Alfonso VIII acomete su siniestro designio atacando por Treviño, y avanza hacia Vitoria poniéndole cerco. El cerco se prolonga desde junio a diciembre entretanto somete diversas fortalezas y plazas alavesas y guipuzcoanas. Sancho el Fuerte se hallaba en ese tiempo en Marruecos gestionando la alianza con los almohades para rechazar al castellano. Al frente de lo conquistado, Alfonso puso a su aliado D. Diego López de Haro, de Vizcaya, que, en 1200, era tenente de Soria, Nájera, Marañón y San Sebastián. Se ha discutido si los guipuzcoanos se unieron voluntariamente a la Corona de Castilla, pero la verdad es que los testimonios hablan de adquirir, prisar y tomar; se trata de un hecho de armas con mayor resonancia militar en Vitoria, siendo lo de Guipúzcoa, más que nada, un desmoronamiento ante los hechos consumados. Un testimonio coetáneo, o casi coetáneo, muy esclarecedor, suele ser omitido por los historiadores. Se trata del célebre poema en lengua provenzal de Guillermo de Anneliers. La parte referente a la conquista de Guipúzcoa es la que sigue:
Que tu perdes la terra e ton eretament,
Quel rei Alfons que tu tens per leial parent,
Es intrat en Navarra ab gladi e ab foc ardent,
Quar tal en cui fidavas, sapchas queo cossent,
E si tu no vens tost trestot ton regnement,
Sapchas quauras perdut, que mas á ton vivent
No y albergaras jorn com te vei a present,
Car perdut as Bitoria, é Alava issament,
Ipúzquoa, é Amesquoa ab lur pertenement,
E Fonterrabia, é zo que si apent,
E San Sebasttan, or es la mar batent,
E villas é castels, que eu nom ay ement
E si laisses Navarra per la paiana gent,
Deus ten airara, é far tena parvent..."
Es interesante que, al enumerar las tierras perdidas, se separe el realengo de Fuenterrabia y San Sebastián del viejo condado guipuzcoano que también se cita como perdido. Se perdió también el Duranguesado al quedar aislado del Reino.