Durante este período, la Caja consideró al Monte de Piedad como su obra social más destacada. En 1902 se inauguró La Gota de Leche de San Sebastián, obra que sería sufragada a partes iguales por las dos Cajas de Ahorro guipuzcoanas y que fue, de 1902 a 1985, centro de puericultura y pediatría. En 1929, con motivo de la celebración de su cincuenta aniversario, se decidió crear una Maternidad en la capital, que comenzó a funcionar en 1933 y en la que se invirtieron 1.200.000 pesetas, dotándola de los más modernos medios de la época. Nació con el objetivo de atender a las mujeres en el momento del parto, pero también con el de prestar asistencia ginecológica y, a la vez, servir como escuela de comadronas. Esta institución recibiría ayudas para su mantenimiento de la Caja Provincial, llegando a asistir a las primeras beneficiarias del seguro de maternidad (véase CAJA DE AHORROS PROVINCIAL DE GUIPÚZCOA).
Otras obras sociales fueron las ayudas alimenticias a la población necesitada en los momentos de crisis económica; los socorros a náufragos; el cine educativo (1928); los premios a los escolares de las Escuelas Municipales y a los imponentes; la imposición inicial de las libretas a los recién nacidos; la participación en los Homenajes a la Vejez y diversos donativos entregados a entidades de tipo benéfico y asistencial.
A medio camino entre la inversión y la Obra Social figuran algunos créditos, como el concedido para la construcción del Asilo de San José (iniciativa benéfica privada); y los hipotecarios que, a partir de 1921, se realizaron sobre solares de particulares para la construcción de viviendas de renta moderada.