Se ignora la época en que se fundó Alegría, pero se supone tenga bastante antigüedad. Consta sí que se agregó a la villa de Tolosa mediante escritura de concordia celebrada el día 21 de enero de 1391, la cual fue confirmada por el rey Enrique III el 20 de febrero de 1392. Por ella se sometió a la jurisdicción del alcalde de Tolosa en lo criminal y atribuyó también a éste la civil a prevención con su propio alcalde. No obstante esta sumisión, Alegría conservó sus términos amojonados, el goce exclusivo de sus montes, la administración de sus rentas y el gobierno municipal independiente por medio de un ayuntamiento de su elección. En tal estado se mantuvo hasta que en virtud del privilegio expedido por el rey Felipe III en Madrid el 3 de abril de 1615 obtuvo su completa exención. Esta gracia comprendía la plenitud de la jurisdicción civil, la criminal, el mero y mixto imperio, y todas las otras prerogativas correspondientes a las demás villas de Guip. Para su consecución tuvo que servir a su majestad con 43.704 reales por los 158,5 vecinos que tenía, sacrificio en verdad costoso para las ventajas reales y efectivas que reportaba. Logró al mismo tiempo la merced de dos escribanías de número, por la que tuvo que pagar otros 300 ducados a título de igual servicio. Hay memoria de que por los años de 1532 hubo en esta villa un incendio general, por cuyas resultas quedó destruida la población en su mayor parte. En los registros de juntas generales de la provincia de los años posteriores se ve que por esta razón se hallaba dispensada de la contribución fogueral.