Un día del mes de junio de 1896, veinte cantores de la Sociedad Coral, al mando de Luzuriaga, toman el tren y después, la diligencia para llegar hasta Mondragón, que celebra en esos días sus Fiestas Euskaras. Era el grupo precursor del Orfeón Donostiarra, que se constituirá legalmente el día 21 de enero de 1897.
Las crónicas dicen que de aquellos veinte esforzados cantores nació una idea que perdura hasta nuestros días: "conservar y difundir el canto vascongado".
Sus primeros directores son Luzuriaga y Oñate. Durante los primeros cinco años de vida del Orfeón, su repertorio es muy corto: Jota Navarra de Brull, El Bello Danubio Azul de Strauss, Oh, Pepita de Muller, y el popular Boga, Boga figuran entre otras obras. Pero si el balance artístico es escueto, se les reconoce a los fundadores una gran labor organizativa. En este quinquenio, en el que solamente se dieron una veintena de conciertos, se celebraron noventa y seis reuniones de directivos y veintinueve asambleas.
Si los primeros años sirven para organizar el grupo y situarse en el terreno coral, pronto se unifican criterios y se marcan los objetivos.
Cuatro han sido las etapas bien definidas que ha conocido el Orfeón en su larga historia, marcadas por el carácter y personalidad de sus respectivos directores: Secundino Esnaola, Juan Gorostidi, Antxon Ayestarán y José Antonio Sáinz Alfaro.
A comienzos del siglo XX son frecuentes las competiciones corales en las que, inevitablemente, participa el Orfeón Donostiarra. A aquella época corresponden numerosos galardones que culminarían en 1906 con el Grand Prix d"Honneur de París.
En 1909 el maestro Esnaola toma una decisión trascendental para el futuro del Orfeón Donostiarra: dar entrada a las mujeres y transformar el coro de voces graves en un coro mixto. Esto supone la posibilidad de ampliar el horizonte del repertorio y la irrupción en el mundo sinfónico-coral. Con gran expectación, los donostiarras escuchan la interpretación de Bello Navío a un Orfeón Donostiarra por primera vez con "señoritas" en sustitución de los niños que cantaban la parte de tiple. El triunfo es rotundo.
Son relevantes en esta etapa del maestro Esnaola las actuaciones en el Casino de San Sebastián con la Orquesta Sinfónica, dirigidas por el Maestro Arbós, y los conciertos en el Teatro Lírico y en el Teatro Real de Madrid.
Gracias al maestro Juan Gorostidi, sucesor de Esnaola, el coro conoce la influencia de grandes directores nacionales y extranjeros, y actúa en los principales festivales internacionales de Europa. Hay que destacar la ampliación del repertorio, que se extiende en este periodo al campo de la zarzuela y la ópera.
Tras el fallecimiento de Juan Gorostidi, le sucede en la dirección del coro Antxón Ayestarán que había sido subdirector y tenor del coro. Él continuará la gran labor de sus predecesores y perseguirá con decidido empeño la permanente superación del nivel artístico. Con él se multiplican las giras internacionales, lo que supone el reconocimiento de público y crítica de otros países. Tuvo la idea inicial y le dio el primer impulso al coro infantil, puso en marcha un taller de música que hoy lleva su nombre y una escuela de canto.
José Antonio Sainz Alfaro asume la dirección del Orfeón Donostiarra en 1987 tras la muerte de Ayestarán. Había ingresado como barítono en el Orfeón, a lo largo de los ochenta colaboró íntimamente con el titular de la formación, Antxon Ayestarán -de quien llegó a ser muy pronto asistente- y fue nombrado subdirector. Sainz Alfaro renovó el coro con voces jóvenes, manteniendo el alto nivel musical que los directores precedentes habían alcanzado. Ha puesto en marcha el coro juvenil y las aulas de violín y violonchelo.
La Misa en fa de Bruckner, Oedipe de Enesco, La muerte del Obispo de Brindisi de Menotti, Oedipus Rex de Stravinsky, Mors et Vita de Gounod, Vísperas de Rachmaninov, Redemption de Franck, Sinfonía nº 2 de Mendelssohn o El sueño de Geroncio de Elgar son algunas de las partituras que han entrado en el repertorio de la agrupación donostiarra en los últimos años.