A partir del siglo V, tras el fracaso de la política colonial romana, se inició uno de los periodos más oscuros de la historia de Euskal Herria que empieza a definirse gracias a la arqueología. El hallazgo de necrópolis de tradición franca al Sur de los Pirineos refleja la unidad de los vascones de ambos lados de la cordillera.
En estos momentos en los que nuevas monarquías se estaban creando sobre las ruinas de la administración imperial, surgieron determinados poderes cuyos proyectos políticos se fueron consolidaron a costa de otros, menos expansivos, que no progresaron. En este contexto deben entenderse los enfrentamientos y alianzas entre vascones, francos y visigodos que describen los cronistas. Al calor de las luchas surgió una estirpe de guerreros que se convirtieron en auténticas autoridades locales, cuya relevancia social y patrimonio mostraron en los cementerios, a través de la escenificación de complejos rituales funerarios en los que el fallecido era enterrado con sus mejores ropajes y con sus armas. Aunque poco conocemos de la organización social de los vascones de los siglos VI y VII, en modo alguno se puede sostener que vivían en estadios de vida casi prehistórico. Se observa una sociedad permeable a influencias culturales diversas y organizada jerárquicamente en torno a aristocracias guerreras que supieron aprovechar la situación que los territorios vascos ocupaban a caballo entre los reinos visigodo y franco.
A lo largo del siglo VIII Europa estaba experimentando importantes transformaciones. Con la desarticulación del reino visigodo de Toledo por la llegada de los musulmanes a la Península y el fortalecimiento del reino franco, se inició una nueva etapa caracterizada por la fractura de los grupos vascones: los del sur acabaron por crear el reino de Pamplona, participar en la monarquía astur o gobernar la marca superior del Al-Andalus, convertidos a la fe musulmana; los del norte se integraron con la reinstauración del ducado de Wasconia en el imperio carolingio. La cohesión que habían mostrado en los siglos anteriores se difuminó dando lugar al nacimiento de nuevos territorios que fueron denominados con nombres que todavía se conservan (Sopuerta, Carranza, Ayala, Oduña, Bizkaia, Álava o Berueza). La nueva situación geopolítica provocó que determinadas familias adquirieran protagonismo social y constituyeran el reino Pamplona cuyo dominio recayó en la dinastía Arista y poco después en la Jimena, cuyo primer monarca Sancho Garcés I inició en 907 una política expansiva sin precedentes. Un siglo más tarde, Sancho Garcés III, por herencia, alianzas o guerras consiguió integrar en la corona la totalidad de los territorios de habla vasca, incluidos los de la Vasconia del Norte.
Desde el punto de vista social, en el siglo IX se inició un importante crecimiento demográfico reflejado en la aparición de nuevos asentamientos o aldeas. En origen estaban dotadas de autonomía organizativa y pobladas por familias que poseían casa y huertos y participaban en el aprovechamiento comunitario de un terreno que consideraron propio, dedicado al cultivo de cereal, al pasto o al bosque.
Poco sabemos de su morfología por falta de estudios, aunque recientemente los arqueólogos están identificando las huellas de campos de cultivo y de modestos almacenes, viviendas, talleres, o cuadras construidos en madera y cubiertos con brezo u otros arbustos. Muchas de estas aldeas se dotaron de una iglesia que se convirtió en el referente espiritual y económico de la comunidad, al cohesionar el patrimonio de la aldea y permitir la acumulación de los excedentes productivos en su interior, evitando que fueran usurpados por los señores más poderosos.
Pese a ello, las dificultades para organizar la producción en pequeñas parcelas dispersas trabajadas por la familia y los repartos por herencia provocaron la ruina de muchos campesinos que cayeron en dependencia y se vieron forzados a entregar sus propiedades, los derechos de explotación comunitaria del bosque o la parte que les correspondía en la iglesia a importantes monasterios, poderosos laicos o vecinos enriquecidos. Así, poco después del año 1000 la autonomía de las aldeas se había reducido, estando obligadas al pago de rentas a las grandes abadías y a algunas familias nobiliarias que empezaron a despuntar gracias a las prerrogativas jurídicas y políticas que los reyes les concedieron en recompensa por los servicios prestados en la guerra contra los musulmanes o en la administración del reino. Sin embargo, estas concesiones podían ser revocadas por los monarcas, lo que suponía un freno para su promoción, por lo que aspiraron a establecer un nuevo marco político basado en el pacto con la corona. Lograrlo no fue fácil. Los conflictos se iniciaron en tiempos de García de Nájera (1035-1053) y alcanzaron su punto culminante en 1076 cuando los barones despeñaron en Peñalen a su rey Sancho IV y eligieron a otros dos: los del sector occidental, al castellano Alfonso VI; y los navarros, al aragonés Sancho Ramírez. Años después de aniquilar el reino de Pamplona, las aristocracias vascas volvieron a unir esfuerzos para recuperarlo, designando a García Ramírez (1134-1150), aunque en esta ocasión el nuevo rey tuvo que prestar juramento y respetar las reglas impuestas por los nobles que le habían elevado al trono.
Esta concepción del poder basado en la monarquía contractual de corte feudal, explica los vaivenes geopolíticos de los territorios vascos a fines de la Edad Media. Laburdi y Zuberoa quedaron ligados a los condes de Aquitania y pasaron a depender de la monarquía inglesa. Bizkaia, Gipuzkoa y Álava comenzaban el siglo XIII integrados en Castilla. Finalmente, la titularidad del viejo reino de Navarra recayó por herencias dinásticas y alianzas nobiliarias en importantes familias del norte de los Pirineos: los Champaña, Evreaux y Foix.
Las transformaciones políticas favorecieron al grupo de los señores, en tanto que la situación de los campesinos fue oscilando entre los que quedaron sujetos a señorío y sometidos al pago de pechas (campesinos censuarios o pecheros) y los que, con capacidad suficiente para participar en la milicia, escaparon del dominio señorial, quedando exentos del pago de muchos impuestos y dependiendo de la justicia real (hidalgos). Estos, a partir del siglo XII, constituyeron un grupo en ascenso, sobre todo en los valles cantábricos y pirenaicos.
El crecimiento que desde el siglo IX experimentaron los territorios vascos generó excedentes susceptibles de comercialización posibilitando nuevas formas de beneficio económico. Sin embargo, estas no podían ser aprovechadas en el marco de un mundo rural cerrado en si mismo, por lo que los monarcas y los señores de Bizkaia recurrieron a privilegiar a determinadas poblaciones concediéndoles Carta Puebla o estatuto jurídico diferenciado. Así en poco más de 200 años se produjo una transformación radical del paisaje al crearse 88 villas, urbanizadas y rodeadas de murallas.
El proceso urbanizador se inicio a finales del siglo XI en el corazón del reino, donde al amparo del renacer de la vida económica en torno al camino de Santiago se desarrollaron nuevos burgos en San Juan Pie de Puerto, Pamplona o Estella. El fenómeno se extendió poco después a Álava y Gipuzkoa. Los monarcas castellanos, tras la conquista de estos territorios en 1200, continuaron la misma política de fundaciones, favoreciendo lugares estratégicamente situados junto al mar o en las encrucijadas de caminos que comunicaban Castilla con los puertos del Cantábrico para asegurar la exportación de la lana. Por las mismas razones, a lo largo del siglo XIII y parte del XIV, los señores de Bizkaia fundaron sus villas.
Los prerrogativas que disponían los nuevos núcleos urbanos atrajeron a distintos pobladores: campesinos del entorno que buscaban escapar de la presión señorial; artesanos y mercaderes de allende los Pirineos que aspiraban a consolidar su posición económica; judíos que trataban de practicar su fe y sus oficios, y ordenes religiosas (franciscanos, agustinos y dominicos) que, desde nuevas formas de espiritualidad, procuraron ganarse el fervor de los vecinos. Unos y otros desarrollaron actividades hasta entonces apenas relevantes, relacionadas con la artesanía, la industria del hierro, el tráfico mercantil y el transporte marítimo, que desde el siglo XIII dieron renombre a los vascos en toda Europa.
A fines del siglo XIII el crecimiento tocó techo. La crisis afectó a los menos favorecidos, pero también a la aristocracia que vio reducidos sus ingresos al ser cada vez menor la población sometida al pago de censos, debido a la proliferación de villas, a la recesión demográfica o al incremento del número de hijosdalgos. Ante esta situación la nobleza trató de recuperarse mediante diversos mecanismos: incrementando arbitrariamente las rentas sobre los campesinos, compitiendo entre sí por el reparto de beneficios, introduciéndose en el gobierno de las villas y apoyando a los monarcas en sus disputas dinásticas. Todo ello se materializó en la guerra de bandos que durante los siglos XIV y XV asolaron las tierras vascas. A nivel territorial afectó más a Bizkaia y Gipuzkoa que a Álava. En Navarra los conflictos se enmascararon en las luchas entre agramonteses y beamonteses apoyando a Juan II o a su hijo el Príncipe de Viana.
La guerra no fue sólo un enfrentamiento entre nobles, sino la expresión violenta de un conflicto social que afectó también a campesinos y vecinos urbanos, dada la estructura de los bandos o agrupaciones de linajes cohesionados por matrimonios y alianzas personales o políticas. Los linajes estaban compuestos por un conjunto de individuos ligados por parentesco real o ficticio, que se identificaban con un antepasado común, cuyo representante, el Pariente Mayor, estaba encargado de la defensa y administración del patrimonio familiar.
Frente a las arbitrariedades de los banderizos y a la violencia feudal, los hidalgos rurales y vecinos de villa resistieron empleando distintos mecanismos, entre los que destaca la creación de las Hermandades o alianzas para mantener el orden público y luchar contra el bandidaje de los Parientes Mayores y sus aliados. Estas se dotaron de sus propios cuerpos legales y normativos, antecedentes del derecho foral, y de órganos de gobierno representados en Juntas Generales que, junto a la reactivación económica de mediados del siglo XV, contribuyeron a pacificar los territorios vascos.