San Sebastián, fundada en 1180, era una zona de importancia estratégica en cuanto a la religión y la política. En 1516 llegó el fraile dominico Fray Martín de los Santos y compró varias casas con intención de construir un monasterio para la orden, utilizando para ello dinero prestado por los ciudadanos. Pero la fundación se detuvo.
Más adelante, Alonso de Idiáquez, el que fuera secretario de Carlos I, y Gracia de Olazabal se casaron, se instalaron en San Sebastián y le dieron el impulso definitivo a la construcción del convento, debido a que el señor Alonso de Idiáquez recibió el patronazgo a cambio de la financiación del edificio.
El primer diseño de San Telmo es de 1542 (primeros planos de Martín de Santiago, 1542). Debido al peligro de retrasar en el tiempo las obras, se optó por simplificar el diseño, eliminando elementos decorativos y reduciendo la altura, siempre que no disminuyeran la grandeza del edificio. Tras la muerte de Don Alonso de Idiáquez (1547), continuó con el proyecto su esposa Gracia hasta el año 1570. Gracia murió en octubre de 1574.
A pesar de que las obras no estaban terminadas,su hijo, Don Juan de Idiáquez, retomó la obra como promotor y creó otro proyecto, colocando el panteón de la familia en la élite artística de la época. El Secretario del Consejo del Estado y hombre de confianza del rey, quiso imitar la estética de la corte, ordenando la transformación de la capilla mayor de San Telmo. Fue una asombrosa transformación, se convirtió en un Panteón, como el que le realizó Felipe II a su padre Carlos I en el palacio de El Escorial.
A mediados del siglo XVII, la relación entre el convento y el patrono se fue enfriando debido a sus grandes obligaciones económicas. Eran momentos difíciles económicamente. Por otro lado, los monjes fortalecieron su posición, siendo la comunidad religiosa más importante de la ciudad, ya que la burguesía aportaba cuantiosas limosnas para ser enterrada en la iglesia, dentro del convento.
Los monjes no podían pagar los gastos de mantenimiento del edificio y tras el incendio de 1813, alquilaron parte del convento al ejército para ser utilizado como cuartel de artillería. En 1836, como consecuencia de la desamortización de Mendizábal , el convento pasó a manos del Estado y los monjes fueron echados para siempre, utilizándose todo el edificio como cuartel.
En 1913 la torre y el claustro fueron declarados Monumento Nacional (estas dos partes pertenecen todavía al estado). En 1928, el Ayuntamiento acordó la compra de las partes restantes de San Telmo y el arquitecto Francisco de Urcola rehabilitó el edificio con la ayuda del arquitecto Juan Alda y el pintor Ignacio Zuloaga. El Museo Municipal fue inaugurado en 1932.
El edificio de planta rectangular se compone de tres elementos bien diferenciados: la iglesia y el claustro, creados a partir de planos de Fray Martín Santiago, y el convento en sí, reconstruido a partir de los planos de Urcola.
La fachada principal, la que podemos apreciar hoy en día, se realizó en estilo renacentista inspirado en el convento de San Esteban de Salamanca. Su estructura es horizontal, tiene tres pisos de altura, el último a modo de ático, y contiene dos pequeñas torres en los laterales. La entrada principal, en la primera planta, consta de un arco de medio punto enmarcado por columnas corintias sobre un podium y coronado por un entablamento que sube por la fachada. Se remata la fachada con un escudo de piedra. A ambos lados, ventanas rectangulares rodeados de arcos. Se repite la estructura de vanos en el segundo piso, pero este contiene un balcón rectangular en el centro, coronado por un frontón. Bajo cubierta aparecen unos vanos dintelados sobre los cuales se pueden apreciar rectángulos en relieve, adornando el paramento.
Es el elemento renacentista mas interesante de San Telmo y en vez de construirse en su lugar habitual, en el lateral de la iglesia, se hizo a los pies, por carecer de espacio suficiente debido a la cercanía del monte Urgull. Por la misma razón, el claustro es trapezoidal en lugar de cuadrado. La planta baja tiene seis grandes ventanas a ambos lados entre contrafuertes que se abren hacia el patio. Sobre las columnas centrales, entre los arcos, hay unas pequeñas ventanas circulares, parcialmente cubiertas con formas de cruz. Todo ello cubierto por bóvedas de crucería, creando tracerías floridas con sus nervios. Se trabajan muy a fondo las cruces en las bóvedas mediante terceletes, curvas y estructuras anteriores abastecidas de círculos grandes alrededor de la piedra clave principal. La planta superior es una galería típica del Renacimiento, doblando la cantidad de arcos y con un techo adornado con casetones de madera.
La iglesia tiene planta de cruz latina y crucero rectangular alrededor del presbiterio cubierto por bóvedas estrelladas con tercelete. Los muros son de mampostería y se utilizó sillarejo en columnas, arcos y nervios de las bóvedas. Tiene dos entradas: la principal y la que accede al claustro desde un portal. La entrada principal en arco de medio punto tiene, enmarcando las jambas, dos pilares corintios que sujetan el arquitrabe, el friso y la cornisa; sobre estos, y bajo un frontón, aparece la escultura en piedra de San Telmo.
El mundo renacentista se asemejaba al teatro de las representaciones, en la que cada familia mostraría continuamente su estatus social. De ahí la construcción de la tribuna de los fundadores: dependencia de plano circular ejecutada con buen sillar isódomo adosada a la capilla mayor. Se cubre con una cúpula romana con casetones de círculos concéntricos con rosetas, convirtiéndolo en una dependencia renacentista de planta central excepcional. Era el lugar desde el que podían seguir el culto desde una posición privilegiada mediante unas ventanas rectangulares..