Bergamín fue de los intelectuales republicanos de mayor prestigio y autor de una obra original, a caballo entre la filosofía y el ejercicio de ingenio, a la que sumó también la poesía. Unamuno y Machado fueron dos figuras de su mayor estima. Su persona y obra aparecen como representación del intelectual irreverente, que no encontró acomodo ni en la cultura, la política y la vida de su tiempo, auque intervino en ellas de manera acentuada. Su papel de impulsor de actividades editoriales en el exilio americano fue decisivo. Desde que en 1921 comienza a colaborar en la revista Índice, que edita el premio Nobel Juan Ramón Jiménez, su presencia en la vida cultural española fue constante. Conoció pronto a Unamuno, de quien se consideró un alumno aventajado y un verdadero amigo. De él celebró y adquirió su pasión por el pensamiento. No incidió en esta relación el hecho de que su padre, Francisco Bergamín, ministro de la Monarquía, hubiera sido quien, en 1904, cesó como rector de Salamanca a Unamuno de manera arbitraria. El filósofo vasco se aparecería después en buena parte del pensamiento de Bergamín. Tuvo también excelente relación con los movimientos cristianos intelectuales de Francia de su tiempo, país que le otorgó la Legión de Honor.
Como ha escrito José Esteban, Bergamín fue sin duda "una de las figuras más apasionantes del siglo XX español. Protagonista de sus principales acontecimientos políticos y culturales, su drama como escritor y combatiente en pro de una determinada España, le hacen hoy símbolo de toda una generación de escritores y de españoles". Bergamín se aparece como un hombre de pensamiento, que participó con denodado esfuerzo en la política, más como mentor que como activista, y que concentró sobre su pensamiento la aparente paradoja de invocar al mismo tiempo la teología católica y el ideario marxista. No obstante, fue uno de los intelectuales más claros frente al desarrollo y utilización de la violencia. Ya en 1934, y con motivo de la revolución de Asturias, escribió un artículo antológico en la revista por él fundada Cruz y Raya, en la que advertía, tanto al Estado como a los revolucionarios, de los caminos errados del uso de la fuerza.
Su primer libro, El cohete y la estrella (1923) fue una colección de aforismos, que promovió Juan Ramón Jiménez y recibió de inmediato los elogios de Unamuno, Pedro Salinas, Azorín, Antonio Espina y Melchor Fernández Almagro. Posteriormente publica Tres escenas en ángulo recto y Caracteres. Se enfrentó a la dictadura de Primo de Rivera y participó con fervor en el advenimiento de la II República (1931), en cuyo periodo ocupó el cargo de Director General de Seguros, en el primer Ministerio de Trabajo, siendo ministro Largo Caballero. En su revista Cruz y Raya se dedicó a propagar el ideario republicano. Presidió la Alianza de Intelectuales Antifascistas, y Agregado Cultural en la Embajada española en París, desde cuyo cargo se preocupó de buscar apoyos para la causa republicana en plena guerra civil.