Empeñado en "dar a las cosas el valor que les corresponde, tanto en la vida como en el pensamiento", Bergamín ensayó en Cruz y Raya la liberalidad más amplia, invitando a sus páginas a escritores de todas las ideologías. En la revista, "revista de acción y negación", Bergamín expuso su pensamiento cívico y religioso, siendo un adelantado del pensamiento cristiano de izquierdas, así como su inequívoca adscripción republicana, en la que creyó hasta sus últimos días. En 1936, muerta la revista y con la guerra civil de frente, Bergamín se movilizada y forma parte de empresas culturales y publicaciones republicanas, como El Mono Azul, Hora de España o Cuadernos de Madrid. Bergamín presidió en 1937 el Primer Congreso de Escritores Antifascistas en Valencia, saliendo al exilio en México, tras la pérdida de la guerra. Posteriormente estuvo viviendo en Venezuela y Uruguay.
Su papel cultural en el exilio republicano se concentró en la creación de la revista España Peregrina, en colaboración con el vasco Juan Larrea, y en la edición de libros de los grandes escritores españoles del siglo así como algunos clásicos. Su nombre estará asociado a la edición de la poesía de Machado -que editó de manera completa en la editorial Séneca por él creada en el exilio- y al hecho de haber recibido de Lorca el manuscrito, tantas veces perdido y hallado, de Poeta en Nueva York. El escritor Gonzalo Santonja ha contado buena parte de ese exilio en Al otro lado del mar, Bergamín y la Editorial Séneca: (México, 1939-1949), publicado en 1997, año en que la Comunidad de Madrid le dedicó un homenaje a Bergamín. Pudo volver al país en 1958, pero su decidida oposición al sistema político le costó persecución. Su solidaridad con los mineros de Asturias, provocando la creación del manifiesto llamado de los "Ciento un dálmatas", le obliga a irse en 1963 de nuevo al exilio. Volvió de nuevo en 1970. Vivió en Madrid durante muchos años y se mostró crítico y contrario al proceso de la transición política, tras la muerte de Franco. Con motivo de las primeras elecciones democráticas publicó en 1977 su manifiesto Error monarquía, un alegato contra la instauración monárquica. Durante varios años escribió artículo en la revista Sábado Gráfico .