Las más antiguas evidencias de presencia humana en Guipúzcoa datan de más de 50.000 años, en el Paleolítico Medio. El desarrollo de las culturas del P. Medio y Superior se producen en circunstancias de mayor frío y sequedad que las actuales. En esta última glaciación los grupos humanos ocupan abrigos y cuevas no lejanos a la costa, en moderadas altitudes. La estratigrafía de más de 10 m. de potencia de la cueva de Lezetxiki (Garagarza-Mondragón) ha conservado un importante depósito de sus ocupantes en el Musteriense (60.000 a 30.000 a. de C.): aquellas gentes, del tipo de Neanderthal (del que se ha recuperado un húmero femenino y algunas piezas dentarias), tallaban sus útiles de piedra en la misma cueva abandonando en su suelo los restos de sus cacerías. El nivel de base de la cueva de Amalda (Aizarna-Cestona) también se atribuye al Musteriense. En el Paleolítico Superior del SW. de Europa se da la aparición y desarrollo del hombre de Cro-Magnon, al que se deben interesantes innovaciones culturales, tanto técnicas (depurado trabajo de astas y huesos y del utillaje lítico) como expresivas (arte rupestre) y en los modos de vida (territorios fijos de caza, progresivo asentamiento en su interior...). Los restos físicos de aquel tipo humano sólo se han hallado en un yacimiento guipuzcoano (Urtiaga, en el Magdaleniense avanzado); pero los rastros de su actividad y estancia son relativamente numerosos. A la primera mitad del P. Superior (Auriñaciense y Perigordiense) corresponden algunos niveles arqueológicos de las cuevas de Lezetxiki, Aitzbitarte (Rentería), Amalda y Usategui (Ataun). En el Solutrense hay un particular desarrollo de las técnicas de talla fina del silex en puntas de flecha de formas específicas: se han definido sus evidencias en Amalda y, sobre todo, en Aitzbitarte y Ermittia (Sasiola-Deva). En la última parte del P. Superior, con la cultura Magdaleniense ( 15000 a 8500 a. de C.), se alcanza en toda la fachada cantábrica una densa ocupación por grupos dedicados a la caza especializada del ciervo (o, en zonas abruptas, del sarrio y de la cabra montés), que producen un sofisticado instrumental en sustancias óseas y son los autores de los más interesantes "santuarios" del arte rupestre. El Magdaleniense guipuzcoano ofrece importantes niveles de ocupación en las cuevas de Lezetxiki, Ermittia, Aitzbitarte, Urtiaga (Itziar-Deva), Errailla (Cestona) y Ekain (Deva), una excepcional muestra del arte portátil (un hueso de ave decorado con grabados minuciosos de seis cabezas animales y una humana) en Torre (Oyarzun) y los dos magníficos conjuntos de grabados y pinturas rupestres de Ekain y Altxerri (Aya).
La mayor parte de esas cuevas continuarán albergando en el Epipaleolítico (o Mesolítico) grupos de cazadores que labran un utillaje lítico de menor tamaño, aprovechándose progresivamente de los recursos alimenticios de la costa, ríos y bosques y abandonando por completo las formas de expresión del arte rupestre. A partir del Aziliense, la mejoría climática postglaciar favorece la expansión hacia tierras más alejadas de la costa, en cotas superiores de altitud: así, p. e., la cueva de Pikandita (Ataun). La estratigrafía de la cueva de Marizulo (Urnieta) ilustra, en los 2,5 m. de su espesor, ese proceso de cambio climático y cultural entre quienes la ocuparon en sus niveles de base y los que, posteriormente, van aceptando algunas de las innovaciones del Neolítico.