En 1202 Alfonso VIII confirma a la villa de San Sebastián el fuero otorgado por Sancho VI de Navarra y como él lo harán los sucesivos monarcas en el trono castellano. A pesar de ello, la villa necesitó confirmaciones puntuales de apartados de su fuero, principalmente los relativos a la exención de portazgo y de servicios militares. Aun con esta exención, fuerzas navales de San Sebastián toman parte en puntuales hechos bélicos como la reconquista de Sevilla, el cerco de Algeciras o el encuentro en La Rochela de 1372. Estos servicios militares fueron compensados por la corona con otros importantes privilegios, como lo hace Enrique II en 1370 al conceder a la villa el monto de las penas de cámara a cobrar del peaje del puerto de Pasaia. Si estos datos suponen la validación del fuero de San Sebastián, otros de esta época constituyen importantes modificaciones en algunos apartados de aquél. El más sobresaliente, la reducción que entre los siglos XIII y XIV se efectúa en aquel vasto término otorgado en la carta puebla. Alfonso VIII concederá fuero a Hondarribia en 1203, comprendiendo en sus términos las tierras de Irún y Lezo, hasta Pasaia; en 1320 se fundará Villanueva de Oiartzun, posteriormente Rentería, que no conseguirá establecer su jurisdicción sobre el Valle de Oiartzun y en sentencia de 1389 se ordena, contra Rentería, que los de Oiartzun sean vecinos de San Sebastián, aunque en 1453 el Valle conseguirá su autonomía jurisdiccional; en 1379 Hernani disfruta del reconocimiento de villa, desconociéndose la fecha de otorgamiento de su fuero; 1371 es el de la fundación de Belmonte de Usurbil y, por fin, en 1379 Orio adquirirá su carta puebla. Todas ellas se regirán por el fuero de San Sebastián. En ese mismo año de la fundación de San Nicolás de Orio, se confirma que los pobladores de Igeldo, Zubieta, Ibaeta y Andoain sean vecinos de San Sebastián, quien nombra los alcaldes en esas aldeas.
Sin embargo, la aldea de Andoain, junto con las de Aduna y Alkiza, será objeto de disputa entre San Sebastián y Tolosa, firmándose en 1479 una concordia por 101 años; antes de su conclusión, Andoain se agregó a Tolosa, segregándose con posterioridad Urnieta, Alkiza y Pasaia. Esta reducción del término de la villa discurre paralela al fortalecimiento de la entidad urbana, fundamentalmente en su desarrollo portuario, organizativo y material. El puerto de San Sebastián constituye la salida al mar de Navarra, como se refleja en la constante preocupación de sus monarcas por asegurarse en él la libertad de tránsito. Es, además, puerto de categoría internacional, requiriendo la presencia de la villa en las Hermandades, acuerdos y concordias supramunicipales que velan por los intereses mercantiles marítimos: Hermandad de las Marismas, de 1296, Concordia con Baiona y Biarritz, en 1328, o Hermandad de ayuda y socorro mutuo con Getaria y Mutriku, en 1339. El puerto y villa de San Sebastián debían equiparse al mismo ritmo. El primero de los muelles comienza a construirse en tiempos de Juan II y en 1463 se consigue de la Corona una exención temporal para la erección de un segundo muelle; a finales del siglo XV cuenta con lonja municipal, de la que en 1493 se actualizan sus derechos. Por su parte, los mareantes se encuentran hermanados en la Cofradía de Sta. Catalina de maestres, mercaderes, pilotos y mareantes, que en 1489 consigue de los Reyes Católicos la confirmación de sus ordenanzas. En ese mismo año se compilan las Ordenanzas Municipales que regularán el buen régimen de la villa (elección de cargos, limpieza y orden público, sagramenteros...).
También en 1489 la villa sufrió uno de los incendios más nefastos de su historia medieval. Entre los numerosos incendios que asolan San Sebastián -1278, 1338, 1361, 1397, 1433, 1483, 1489, 1496, 1512- el del 8 de enero de ese año parece ser uno de los más devastadores, reduciéndose a cenizas el pueblo; el rey Fernando el Católico permitirá levantar casas provisionales en el arenal hasta la restauración de la villa, concediéndole la exención de la alcabala y de cualquier repartimiento real, por espacio de 25 años, para estimular a los vecinos a construir sus nuevas casas en piedra u otros materiales menos vulnerables al fuego que el material constructivo tradicional, la madera. Este hecho es sólo una muestra de la enorme vitalidad de los donostiarras para superar los importantes contratiempos de los últimos años medievales, preparándose para afrontar los nuevos tiempos modernos.