Ruta jacobea. Por esta villa pasaban los peregrinos que siguiendo la Ruta Compostelana hacían el trayecto Irun-Burgos pasando por Vitoria. Villabona fue etapa entre Andoain y Tolosa.
Barrio de Amasa. Villabona es citada por primera vez como asistente a las Juntas particulares celebradas en Mondragón en 1398. Parece que primeramente fue lugar dependiente de Amasa, cuya parroquial de San Martín, así como la propiedad y disfrute de montes concejiles, molinos y caminos públicos fueron comunes a ambas poblaciones. Probablemente el auge de la población del Llano (Villabona) fue en función del camino real, siendo sin duda Amasa el núcleo de población primitivo. Ver AMASA.
Entidad propia. Por Real Cédula de 9 de mayo de 1480, los Reyes Católicos ordenaron a todas las justicias de la provincia de Guipúzcoa amparar y defender a Villabona "en la posesión de tener jurisdicción e de nombrar alcaldes y jurados y otros oficiales". Esta independización respecto de Amasa provocó diferencias entre ambas poblaciones, al enviar Villabona a las Juntas de Urretxu de 1484 su propio procurador, ya que Amasa nombraba sólo un jurado o alcalde pedáneo, dependiente por lo demás de Tolosa y Villabona tuvo a partir de este momento su propio alcalde con jurisdicción civil y criminal. Tras otros pleitos con Tolosa, la Real Chancillería de Valladolid reconoció en 1536 las facultades jurisdiccionales de Villabona. En virtud de la ejecutoria de la Chancillería, el Corregidor de Guipúzcoa puso al alcalde de Villabona "en posesión de la real vara de justicia, cárcel, horca y picota y demás insignias de la jurisdicción", realizándose asimismo, pese a las protestas de Tolosa, el amojonamiento de términos.
Incendiada (1509). Según consigna Gorosábel, Villabona se hallaba incendiado en el año de 1509. Así resulta de una real cédula despachada por Fernando el Católico en Valladolid a 12 de mayo del mismo año, inserta en el privilegio del encabezamiento perpetuo de las alcabalas de la provincia. En ella se hizo a Villabona la merced de la rebaja de 4.000 maravedís, acatando que la dicha villa está quemada, e por que mejor se pueble. No consta, sin embargo, cuándo ocurrió esta desgracia, ni por qué se originó.
Agregación. Villabona se agregó a Amasa en 1619. (Ver AMASA). No obstante, señala Gorosábel, Villabona continuó por mucho tiempo incluida en el encabezamiento fogueral de Tolosa, entregando los repartimientos provinciales al tesorero de esta villa. Los procuradores de Tolosa reasumían también en las juntas provinciales la representación de Villabona, y votaban con los 11 fuegos que correspondían a ésta, según se ve de los registros de aquellas de los años de 1670 y 1672. De ellos resulta, en efecto, que entonces empezó Villabona a entregar sus contingentes directamente al tesorero de la provincia y que tuvo pretensiones de que Tolosa no votara con sus fuegos.