A la luz de las fuentes existentes actualmente, tan sólo un enclave de religiosas organizadas en el marco jurídico del clero regular surgió en el panorama eclesiástico guipuzcoano medieval hasta fines del siglo XV. Fue aquél el Monasterio de San Bartolomé del Camino de San Sebastián (canónigas regulares de San Agustín). No se acometería la implantación de ningún otro cenobio femenino hasta la erección de los conventos de franciscanas concepcionistas de la Purísima Concepción Real de Azpeitia (1497) y de Santa Ana de Oñate (1500). La hipótesis más convincente sobre el origen del Monasterio de S. Bartolomé nos conduce, a la constitución de una pequeña comunidad de mujeres piadosas, dedicadas a la contemplación y cultivo de las virtudes cristianas, en un período indeterminado anterior a 1250. Se trataría por consiguiente de un beaterio sito extramuros de la villa de San Sebastián, en el altozano de S. Bartolomé (en el lugar, aproximadamente, ocupado desde 1868 por el Colegio de S. Bartolomé de la Compañía de María). Nos encontramos así con un ejemplo práctico del nuevo florecimiento de la piedad laica característico de la Europa occidental de los siglos XII y XIII, que veía en la vida religiosa comunitaria en pobreza la vía más eficaz de perfección. Tales núcleos, conforme iban consolidándose y creciendo, tendían y/o eran empujados a adoptar una regla para su organización interna y como forma de encuadramiento en el ámbito eclesiástico. De esta suerte, el beaterio de S. Bartolomé antes de mediar el siglo XIII se impuso la Regla de S. Agustín. Y ello, probablemente, porque esta reforma canónica -reacción en la Iglesia occidental a una economía de beneficio y a una laicización del clero secular, y fórmula de racionalización de la política pontificia y episcopal- regia en tres puntos relevantes de la diócesis de Pamplona, a la que pertenecía San Sebastián:
1. La Iglesia-Catedral de Santa María de Pamplona -introducida la Regla de S. Agustín por el obispo D. Pedro de Roda-Andouque hacia 1086 (Bula de Urbano II "Notificatum est" de 1097)-.
2. El Santuario de San Miguel de Excelsis (Aralar) -asumida la Regla hacia 1125, tras su desvinculación del monasterio de Santa María de Zamarce-.
3. El Hospital de Roncesvalles -fijada la Regla según parece desde su fundación por el obispo D. Sancho de Larrosa (1127)-.
Por otra parte, la presencia de Roncesvalles en el área guipuzcoana nororiental se había ido haciendo notable, al ir englobando paulatinamente su dominio monástico a lo largo del siglo XIII (y luego en el XIV) montes, bustalizas y cubilares desde Fuenterrabía hasta Zumaya. También pudo influir la búsqueda episcopal iruñesa de reforzar frente a otras instituciones eclesiásticas el control en la región, y más concretamente en San Sebastián ante la competencia de Leire y de Iranzu después (1235). Lo que no cabe duda es que el proceso de conversión de S. Bartolomé en un monasterio propiamente dicho no fue ajeno al notorio desarrollo económico -comercial fundamentalmente- de San Sebastián desde 1180. De ahí que el privilegio de Inocencio IV de 1250 no fuera sino el reflejo de una situación de hecho. Buscando su definitivo afianzamiento, Inocencio IV tomaba bajo su protección un monasterio que había alcanzado -bajo la Regla de S. Agustín, en cuya observancia ordenaba el pontífice a las monjas perseverar-, una entidad adecuada a su pervivencia. A sus posesiones (pastos en monte y llano, tierras, sotos, viñas, molinos, lugares y granjas) e inmunidades, de concesión pontificia y regia éstas, agregó dicho papa una serie de mercedes conducentes al fortalecimiento del Monasterio, tanto económico (vg.: la exención de diezmos sobre las tierras novales, o la libre inhumación en su iglesia, previo pago de la cuarta parte de los derechos funerarios a la parroquia de la que había sido feligrés el difunto en cuestión) como eclesiástico (vg.: la mitigación para la misma de los entredichos generales de iglesias). En consecuencia, se desprende de este diploma pontificio -el más antiguo documento referido a S.Bartolomé de que hay noticia histórica- una estrecha relación con la mitra pamplonesa, una participación no desdeñable en el desenvolvimiento económico de la zona (roturación de tierras) y unos primeros litigios con laicos por la usurpación de bienes y rentas por éstos al Monasterio. Así pues, la génesis de S. Bartolomé vino a coincidir con la del monasterio de S. Pedro de Ribas (junto a Pamplona): el obispo pamplonés D. Pedro Ximénez de Gazólaz aplicó en 1244 a las seroras del monasterio de S. Miguel de Barañain la Regla de S. Agustín y les concedió en 1247 las dependencias y posesiones del monasterio de S. Pedro de Ribas, al tiempo que se sometían en perpetuidad éstas a la sede iruñesa y recibían en 1251 la protección de Inocencio IV. Por consiguiente, continúa siendo una incógnita qué pudo haber de verdad en la leyenda de D.ª Leonor Calvo (de S. Pedro de Ribas), supuesta fundadora de S. Bartolomé, con D.ª Beatriz Alemande y D.ª Catalina de Say, según rezaba una inscripción que se decía en el lugar donde fue hallado en 1325 un cuerpo incorrupto atribuido a la primera (destruido en 1808). A partir de lo que pudiéramos denominar su fundación oficial, son identificables diversas fases en el devenir medieval del Monasterio de S.Bartolomé:
1. La consolidación de la trayectoria fundacional (1250-1318).
2. Generalización de las mercedes reales (1318-1400).
3. Intensificación de la vida socioeconómica (1400-1518).
En 1476 y 1512 el monasterio sufrió la devastación de las guerras fronterizas teniendo que reedificarse con ayuda regia. Ver SAN SEBASTIÁN. A partir de 1497 surgen otras órdenes femeninas: concepcionistas en Azpeitia (1497), Oñate (1500) y Mondragón (1511); clarisas en Oñate (1514) y Elgóibar (1533); canónigas regulares en Hernani (1544), Mondragón (antes de 1550) y Mendaro (1561); agustinas de Rentería (1543), Placencia (a. de 1589) y Eibar (1602); dominicas de San Sebastián (1546).