1995etik aurrera, oin bateko lesio batek bi urtez geldirik eduki zuen; artritis erreumatoidea diagnostikatu zioten. Hala ere, mediku alemaniar batek eman zion tratamendua arrakastatsua izan zen. 1996. urtean ezin izan zuen lehiatu.
1997an lehiaketara itzuli zen eta bi txapelketa irabazi zituen eta Europako taldearekin Ryder Cup txapelketa irabazi zuen.
1999ko apirilean bere bigarren Augustako Mastersa irabazi zuen. Bigarren jardunalditik nagusi izan zen eta ibilbidea parearen zortzi kolpe azpitik amaitu zuen, guztira 280 kolpe, Davis Love III.ari bi kolpeko aldea ateraz. "Txema" Olazabal bitan edo gehiagotan irabazi zuen hamalaugarren jokalaria bihurtu zen.
1998an, Dubai Dessert Classic txapelketa irabazi zuen, Emirerrietako Klubaren zelaian Europako Golf Zirkuitorako balio duen txapelketa, bere aurkariak, faringitisa eta sukarra gainditu ondoren.
1999an Augustako Mastersean lortutako bigarren "jaka berdea" ren ostean, bere errendimenduak behera egin zuen. Fairwayetan piloten %58 sartzea baino ez zuen lortu eta 164. posturaino erori zen Europako zirkuituan. 2000. urtean Ingalaterrako Benson & Hedges-en lortu zuen titulua. Baina Jose Maria Olazabalek bere ibilbideari buelta eman nahi izan zion eta Estatu Batuetako zirkuituan txapelketa gehiago jokatzea erabaki zuen, europarraren kaltetan. Hala, 2001eko maiatzean Frantziako Irekia irabazi zuen, eta abenduan Hong Kongeko Irekia. Hiru birdie lortu zituen, 64 kolpeko txartela eginez, parearen zazpi kolpe azpitik, eta guztira 262, 22 parearen azpitik. Astebete lehenago bigarren izan zen Taiwanen. Horrela, golfeko elitean leku garrantzitsua izaten jarraitzen du, izan ere, arrakasta horiei esker, Hondarribiko golf-jokalariak ahaztu egin dezake azken urteetan bere palmaresa minimoen azpitik utzi duen lehorte bat.