Hombre de mar, al que Labayru presenta como "hombre público, marino, militar y funcionario correcto". Era natural de Lekeitio. Falleció en 1613, cuando iba de camino a Nueva España.
se alistó en la carrera de la mar hacia 1572, sirviendo sucesivamente como capitán de nao bajo los generales Meléndez de Avilés, Pedro Valdés y Juan Martínez de Recalde. Participó en diversas acciones de guerra en Inglaterra y Flandes, cayendo prisionero en cierta ocasión y permaneciendo seis meses en ese estado. Rescatado, se halló presente en el saco de Amberes y, luego de otros servicios por mar, pasó nuestro vizcaíno al Perú con el conde del Villar, donde en Las Charcas y por orden del recaudador Esteban Marañón, se señaló por su diligencia en el cobro de los tributos que se debían a S. M.Evacuó eficazmente la misión de confeccionar pólvora y abastecer de plomo los puestos fronterizos del puerto de Arica y Las Charcas, y por espacio de cuatro años mantuvo a sus costas una guarnición de soldados en la frontera de Lomina y Tarifa, en los confines de los indios chiriguanes aún sin someter. De ahí pasó al partido de Pocona con la misión de residenciar a ciertos sujetos, y más tarde lo vemos con el cargo de regidor de la Plata y su procurador general, saliendo bien librado en cierta ocasión en que se le residenció. Desempeñó todavía el oficio de Alguacil Mayor por nombramiento de la Audiencia de la Plata de aquella parte, el de administrador y receptor de alcabalas del Rey y Rentas Reales de S. M. en dicha ciudad y Provincia, demostrándose en toda ocasión de un celo y honradez cabales.
En 1599, siendo alcalde ordinario de la ciudad de Plata, desbarató con su energía el conato de rebelión de Gonzalo Luis de Cabrera, Juan Ortiz y Gabriel Velázquez, señalándose además en diversos otros servicios a los reyes Felipe II y Felipe III. A estas alturas, Guillestegui fue investido en 1607 con el cargo de corregidor y Justicia mayor de la provincia y gobernación de Bilcanamba, y al año siguiente el marqués de Montes Claros le confió el puesto de pagador general de las Armadas y Ejércitos de aquellos reinos, siendo el primero que desempeñó dicho empleo.
Ref. Labayru: Historia General del Señorío de Vizcaya, V, pp. 64 s., quien hace alusión a papeles existentes en el archivo de la casa de Licona, de Lekeitio, relativos a Guillestegui.