Historia XIII-XV. El actual municipio de Pasajes se constituyó como tal a lo largo del s. XVIII- XIX con localidades pertenecientes a San Sebastián, Hondarribia y Alza y en torno del importante accidente natural del fiordo abierto entre los montes Ulia y Jaizkibel. Sus componentes son, sin embargo, mucho más antiguos.
El puerto de Oiarso. Oiarso, ciudad hoy desconocida, se enclavó en algún punto de la desembocadura del río Oyarzun en el puerto, razón por la que éste se denominó en el s. XIII puerto de Oiarso o canal de Oiarso. Allí desembocaba asimismo la calzada romana procedente de Tarraco que comunicaba a este extremo occidental vascón con Pompaelo (por Belate) y con el valle del Ebro. A ambos lados de la entrada la población pescadora (ballena, bacalao, etc.), erigió sendos poblados que, con el tiempo darían origen a San Juan y San Pedro. Parece ser que el valle de Oiarso, al que pertenecería San Juan, abarcó desde el canal de Pasajes hasta el río Bidasoa, manteniéndose dentro del área del dialecto altonavarro hasta nuestros días.
Puerto de San Sebastián. El Fuero de San Sebastián concedido por el monarca navarro Sancho VI "El Sabio" en el s. XII abarcó territorialmente de Hundarribia usque ad Oriam, es decir, del Bidasoa al Oria. Fue, pues, Pasaia, puerto dependiente de Donostia y sus dos poblados pertenecieron también a ésta hasta 1203 en que Alfonso VIII de Castilla separó a Hondarribia dotándola de territorio propio. Pasai Donibane quedó comprendido dentro de este territorio aunque siguió conservando su término y autonomía. El disfrute del puerto por Donostia fue reconocido por los habitantes de Oiartzun en una escritura de concordia otorgada el 26 de febrero de 1339 y también por los de la villa de Rentería en cierta composición firmada en la misma época. El puerto de Pasaia compitió con los de San Sebastián (Concha, Urumea) y los de Hondarribia (Asturiaga, la Lonja). En la orilla occidental hubo un castillo que fue demolido en 1404. Una de sus torres, situada en lo más estrecho del canal, perteneció a San Sebastián. Conforme bajó el nivel del agua y se iba cegando el puerto, las naves de mayor calado tuvieron que echar ancla en el canal a cuyas orillas fueron constituyéndose muelles de descarga y carga cada vez más complejos. Topónimos y apellidos actuales dan testimonio de la población gascona que en la Edad Media se estableció en torno al puerto.
¿Los pasaitarras en Roncesvalles? Desde que, en 1850 se publicara el Compendio historial escrito en 1625 por Lope Martínez de Isasti, atribuyendo a un tal Juanes de Ubilla, "capitán valeroso", el que "con la gente de este lugar" fuera a la "batalla de Ronces-valles contra el ejército del Emperador Carlo Magno...quedando victoriosos los españoles", diversos autores han reproducido el pasaje sometiéndolo más o menos a crítica. El mismo Isasti dice inferir (fol. 238 del manuscrito de Tolosa) esta participación de la existencia de una inscripción, ya desaparecida en su tiempo pero recogida por un notario público: "In gratiarum acttione, pro Victoria obtenta, et complem.to Voti facti Deo, et B. Maria S. V. era octingentesima decima quarta, quando ibimus ad Orierriegam, et saltum Pirinei, nunc de Roncesballes preliaturi contra exercitum Caroli Magni francorum Regis cum nostro basconiae Populo pro se, et sociis de Pasage, Victoribus = Ioanes de Vbilla me fecit." Traducida por el mismo Isasti como: "Dando las gracias por la victoria alcanzada, y cumpliendo con el voto hecho a Dios, y a la Bienaventurada María siempre Virgen en la era de ochocientos y catorce, quando fuimos a Orierriaga, y Puerto del Pirineo, que agora se llama Ronces-Valles, a pelear contra el exercito de Carlo Magno, Rey de los Franceses con nuestro Pueblo de la Basconia, por si mesmo, y sus compañeros del Pasage vencedores. Juanes de Vbilla me hizo". Esta inscripción se habría hallado, según el mismo cronista, labrada en una roca "que servía de peana a una cruz alta de piedra, que hoy se ve, en que está la imagen del descendimiento de la cruz". "Este humilladero (de Nuestra Señora de la Piedad) -prosigue- que estaba a modo de ermita en un peñasco, deshicieron para engrandecerla en el mismo peñasco, Juanes de Ezquiroz y Ubilla y Catalina de Villaviciosa su muger, patronos de ella año de 1580 y porque fue forzoso romper el peñasco donde estaba la inscripción". Posteriormente se labró otra inscripción, mejorando el latín de la primera y otra con el texto castellano, todo esto en una fecha indefinible entre los siglos posteriores al Compendio de Isasti. Ambas pueden verse en la reducida ermita aún existente en Pasai Donibane careciendo apenas de interés histórico. Es, pues, el texto de la primera transcripción, el recogido por Isasti, el que interesa como probable o dudosa fuente histórica. Ya Floranes, en la primera edición de la obra de 1850, señalaba que la palabra Pasage era lo suficientemente moderna como para delatar su posterioridad al s. VIII. También señaló que la fórmula Joannes de Ubilla me fecit era la habitual de los canteros desde los tiempos de Carlos V, es decir, desde el s. XVI. La imposibilidad de conocer un texto anterior a éste y la circunstancia de hallarse los Ubilla en posesión del patronato de la ermita nos alertan sobre la probabilidad de que nos hallemos ante uno de los muy frecuentes casos en que determinadas familias hidalgas -o aspirantes a la hidalguía- interpolaban en su árbol genealógico un pariente semilegendario emparentado con algún hecho glorioso. No hay que olvidar, además, el clima bélico franco-español de los ss. XVI y XVII en el que una proeza "antifrancesa" podía añadir aún más brillo a determinados blasones fronterizos. Dicho todo esto no deja de extrañar, sin embargo, que en un texto renacentista se aluda, en pleno furor cantabrista, a Basconiae populo, muy a la manera de los vascofranceses Dechepare (1545), Oihenart (1638), e incluso a la tradición latina (Rymer, doc. de 1359 que cita aún a Vasconia) pero lejos de los usos historiográficos vigentes al Sur de los Pirineos en los tiempos de Isasti. Llama también la atención que el autor del texto recoja el nombre autóctono vasco de Roncesvalles, Orierriega u Orreaga, absolutamente omitido en las fuentes altomedievales y muy infrecuente en los historiadores anteriores a nuestros días. Tampoco hay que olvidar que la antigua ciudad de Oiarso fue vascona y no várdula, es decir, perteneció a la Vasconia propiamente dicha antes de pasar a formar parte de la Vasconia genérica altomedieval vencedora de Carlomagno. La existencia de ciertas recurrentes navarras en la tradición y en la leyenda (leyenda de Juztiz en Hondarribia, la de Vizcaya en el mismo Pasaia) pueden resultar interesantes indicadores de la existencia de cierta memoria histórica conservada aún en la época de nuestros primeros historiadores.
Pleitos entre San Sebastián y Rentería por Pasaia (1374 y 1376). En el s. XIV dos litigios entre las villas de San Sebastián y Rentería tuvieron como consecuencia la declaración del puerto como realengo. Según recoge Gorosabel, la villa de Rentería se opuso después al dominio de San Sebastián sobre Pasaia y bajo el fundamento de que este puerto fue llamado primitivamente de Oiarso, y de ser ella la cabeza del valle, disputó a San Sebastián sus derechos respecto del mismo. El pleito más antiguo de que se tiene noticia es el que tuvo lugar en el año de 1374 que fue promovido por el concejo de Rentería, asociado de su tierra de Oiartzun y ferrones de ella. La demanda de éstos comprendía principalmente dos puntos. El primero, giraba sobre la sisa que San Sebastián exigía al hierro y acero que sacaban del puerto; el otro sobre que les obligaban a descargar la mitad del trigo que traían, para llevarlo a San Sebastián. Enrique II, estando en esta ciudad, encomendó el conocimiento de este negocio al doctor Juan Alfonso y a Ruiz Bernal, oidores de su Audiencia, quienes en vista de varios documentos presentados por las partes, lo fallaron en Valladolid el 30 de septiembre del mismo año, declarando lo siguiente: 1. Que según las leyes el puerto de Oiarso era público, y los derechos de él pertenecían a la corona real. 2. Que la villa de San Sebastián no podía exigir sin real licencia sisa ni tributo al hierro que se cargase o descargase en dicho puerto. 3. Que los vecinos de Rentería y su tierra de Oiartzun eran libres y exentos de pagar imposiciones por lo que labraban en sus ferrerías, y por las mercaderías que cargasen o descargasen en el mismo puerto, salvo los derechos debidos al Rey. 4. Que los vecinos de Rentería y tierra de Oiartzun no estaban obligados a llevar a San Sebastián la mitad del trigo que trajesen a este puerto para el consumo de los mismos pueblos. 5. Que los extraños, que trajesen trigo y viandas a este puerto, debían descargar la mitad de la carga para San Sebastián. No consta si esta sentencia se ejecutó o no pero lo más probable es que por parte de San Sebastián se hubiese suplicado de ella. Continuando las disidencias, ocurrieron varios bullicios, peleas, muertes, robos, daños, talas de viñas, manzanales y demás árboles de una y otra parte. Estas sometieron sus diferencias a la determinación del Rey, quien pronunció su sentencia en Sevilla el 13 de abril de 1376, con vista de los privilegios, cartas de avenencia y ejecutorias que había sobre el asunto, haciendo las declaraciones siguientes: 1.ª Que el puerto correspondía de derecho a la corona real, bajo cuyo señorío se hallaba. 2.ª Que, esto no obstante, los vecinos de Rentería y tierra de Oiartzun podían traer por el mismo puerto en sus barcos los mantenimientos y demás cosas necesarias para su uso, sin tener que descargarlas en San Sebastián. 3.ª Que aquéllos podían también traer libremente por este puerto los mantenimientos y demás cosas en barcos alquilados o fletados pero que, en tal caso, debían acreditar el convenio que hubiesen hecho con el patrón por medio de escritura pública, y que además jurara éste que la tal carga era para los habitantes de Rentería, Oiartzun y sus ferrerías. 4.ª Que los vecinos de estos dos pueblos pudieran así bien andar, entrar y salir libremente por este puerto pescando, y llevar lo que pescaren a los mismos pueblos o a sus ferrerías, sin que los de San Sebastián pudieran poner en ello ningún embarazo. 5.ª Que los vecinos y moradores de San Sebastián en todos sus términos pudieran usar libremente de este puerto, descargando en él las cosas que se trajesen en naves propias o fletadas y lo que así trajeren llevar a la misma villa por mar o por tierra sin contradicción alguna. 6.ª Que los vecinos y moradores de San Sebastián y sus términos pudieran pescar libremente en este puerto con sus lanchas o en cualquier otro barco, entrar y salir a la mar a pescar, y llevar a donde quisieren la pesca que cogieren, sea por tierra o por mar. 7.° Que los barcos que entraren en este puerto, no siendo para los de Rentería y Oiartzun y sus ferrerías, tengan que descargar del pan y demás cosas que trajeren la parte que habían acostumbrado descargar y llevarla a vender a San Sebastián; pero que, si quisiesen descargar toda la carga, tengan que llevarla a vender a la misma villa. El mismo monarca mandó ejecutar esta sentencia bajo ciertas penas mediante real cédula librada en Palencia el 19 de noviembre de 1377, confirmada por Juan I en las cortes de Burgos el 8 de agosto de 1379.
Noticias de San Juan medieval. Según una sentencia del Dr. Gonzalo Moro, de 1399, San Juan poseía cerca de una docena de casas. En 1450 existe un molino de don Pedro de Olaizola. Fermín Iturrioz describe este poblado medieval de esta forma: "De norte a sur sus términos se extendían desde la angosta entrada de su puerto, limitada por las peñas Arando Grande y Arando Chico, hasta la regata o molinos de Bordandia (Erroteta) que la separa de los confines de Lezo. En el primer tercio de este recorrido, de norte a sur, apenas se podía señalar en los ss. XIV y XV más construcciones que las del molino de D. Pedro de Olaiçola y unos modestos astilleros, ambos en el fondo de la ensenada de Calabursa, hoy Laborza. Más al sur, la atalaya y las defensas del Mirador, a donde acudían los hombres del lugar con sus armas, cada vez que el cuerno del vigía o la campana de San Juan de la Ribera llamaba a rebato, anunciando la presencia de barco corsario o escuadra enemiga. El extremo sur, más resguardado y tranquilo, ofrecía mayor actividad industrial y comercial; un molino en la regata de Bordandia (Erroteta), a su oeste un hospital para pobres mendicantes, común al Pasaje y a Lezo; a continuación almacenes del Rey, astilleros, diques, ferrerías y en Bordalaborda la casa y torre del Rey. La real cordelería servía de lazo de unión entre el último lugar y el barrio de Vizcaya, avanzadilla del núcleo principal de la población en dirección a Lezo. Sus casas, alineadas en parte a lo largo de la marisma, dejaban de trecho en trecho un hueco, para que las situadas detrás, pudieran asomarse a las mansas aguas del puerto. Entre unas y otras, una estrecha y sinuosa calle escalonada en su arranque, avanzaba desde la casa solar del Almirante (oficinas de Pysbe) hasta la plazuela de la Cruz o Piedad, horadando los bajos de las casas que, apoyadas en arcos de medio punto, venían a dar un colorido oriental a la calle. Mientras la casa "Carpín" (Txulotxo) y la de Muñoz (Cámara) no fueron horadadas (s. XVIII), la calle se veía obligada a remontar su curso por las escaleras de Santa Ana, para alcanzar las moradas de capitanes y gente de mar que en el Mirador, entre hortensias y jazmines, vigilaban la entrada del puerto. Desde su boca hasta la Plazuela de la Cruz (Piedad), las aguas, encajonadas en negras y limosas orillas sin muelles, eran lo suficientemente profundas para toda clase de naves de aquélla época; pero a medida que se extendían hacia la ensenada de Herrera por la derecha, y la de Lezo, Rentería y Oyarzun por la izquierda, se hacían menos profundas, hasta el extremo de enseñar en bajamar grandes trozos de playas fangosas".
Derechos de Navarra. Pese al tiempo trascurrido desde la conquista de Guipúzcoa por Castilla (año 1200), los mercaderes navarros siguieron utilizando el puerto de Oiarso, como salida y entrada natural de mercancías en el Reino. Este derecho les fue reconocido por Enrique III en Segovia el 2 de agosto de 1401.
El puerto de Oiarso. Oiarso, ciudad hoy desconocida, se enclavó en algún punto de la desembocadura del río Oyarzun en el puerto, razón por la que éste se denominó en el s. XIII puerto de Oiarso o canal de Oiarso. Allí desembocaba asimismo la calzada romana procedente de Tarraco que comunicaba a este extremo occidental vascón con Pompaelo (por Belate) y con el valle del Ebro. A ambos lados de la entrada la población pescadora (ballena, bacalao, etc.), erigió sendos poblados que, con el tiempo darían origen a San Juan y San Pedro. Parece ser que el valle de Oiarso, al que pertenecería San Juan, abarcó desde el canal de Pasajes hasta el río Bidasoa, manteniéndose dentro del área del dialecto altonavarro hasta nuestros días.
Puerto de San Sebastián. El Fuero de San Sebastián concedido por el monarca navarro Sancho VI "El Sabio" en el s. XII abarcó territorialmente de Hundarribia usque ad Oriam, es decir, del Bidasoa al Oria. Fue, pues, Pasaia, puerto dependiente de Donostia y sus dos poblados pertenecieron también a ésta hasta 1203 en que Alfonso VIII de Castilla separó a Hondarribia dotándola de territorio propio. Pasai Donibane quedó comprendido dentro de este territorio aunque siguió conservando su término y autonomía. El disfrute del puerto por Donostia fue reconocido por los habitantes de Oiartzun en una escritura de concordia otorgada el 26 de febrero de 1339 y también por los de la villa de Rentería en cierta composición firmada en la misma época. El puerto de Pasaia compitió con los de San Sebastián (Concha, Urumea) y los de Hondarribia (Asturiaga, la Lonja). En la orilla occidental hubo un castillo que fue demolido en 1404. Una de sus torres, situada en lo más estrecho del canal, perteneció a San Sebastián. Conforme bajó el nivel del agua y se iba cegando el puerto, las naves de mayor calado tuvieron que echar ancla en el canal a cuyas orillas fueron constituyéndose muelles de descarga y carga cada vez más complejos. Topónimos y apellidos actuales dan testimonio de la población gascona que en la Edad Media se estableció en torno al puerto.
¿Los pasaitarras en Roncesvalles? Desde que, en 1850 se publicara el Compendio historial escrito en 1625 por Lope Martínez de Isasti, atribuyendo a un tal Juanes de Ubilla, "capitán valeroso", el que "con la gente de este lugar" fuera a la "batalla de Ronces-valles contra el ejército del Emperador Carlo Magno...quedando victoriosos los españoles", diversos autores han reproducido el pasaje sometiéndolo más o menos a crítica. El mismo Isasti dice inferir (fol. 238 del manuscrito de Tolosa) esta participación de la existencia de una inscripción, ya desaparecida en su tiempo pero recogida por un notario público: "In gratiarum acttione, pro Victoria obtenta, et complem.to Voti facti Deo, et B. Maria S. V. era octingentesima decima quarta, quando ibimus ad Orierriegam, et saltum Pirinei, nunc de Roncesballes preliaturi contra exercitum Caroli Magni francorum Regis cum nostro basconiae Populo pro se, et sociis de Pasage, Victoribus = Ioanes de Vbilla me fecit." Traducida por el mismo Isasti como: "Dando las gracias por la victoria alcanzada, y cumpliendo con el voto hecho a Dios, y a la Bienaventurada María siempre Virgen en la era de ochocientos y catorce, quando fuimos a Orierriaga, y Puerto del Pirineo, que agora se llama Ronces-Valles, a pelear contra el exercito de Carlo Magno, Rey de los Franceses con nuestro Pueblo de la Basconia, por si mesmo, y sus compañeros del Pasage vencedores. Juanes de Vbilla me hizo". Esta inscripción se habría hallado, según el mismo cronista, labrada en una roca "que servía de peana a una cruz alta de piedra, que hoy se ve, en que está la imagen del descendimiento de la cruz". "Este humilladero (de Nuestra Señora de la Piedad) -prosigue- que estaba a modo de ermita en un peñasco, deshicieron para engrandecerla en el mismo peñasco, Juanes de Ezquiroz y Ubilla y Catalina de Villaviciosa su muger, patronos de ella año de 1580 y porque fue forzoso romper el peñasco donde estaba la inscripción". Posteriormente se labró otra inscripción, mejorando el latín de la primera y otra con el texto castellano, todo esto en una fecha indefinible entre los siglos posteriores al Compendio de Isasti. Ambas pueden verse en la reducida ermita aún existente en Pasai Donibane careciendo apenas de interés histórico. Es, pues, el texto de la primera transcripción, el recogido por Isasti, el que interesa como probable o dudosa fuente histórica. Ya Floranes, en la primera edición de la obra de 1850, señalaba que la palabra Pasage era lo suficientemente moderna como para delatar su posterioridad al s. VIII. También señaló que la fórmula Joannes de Ubilla me fecit era la habitual de los canteros desde los tiempos de Carlos V, es decir, desde el s. XVI. La imposibilidad de conocer un texto anterior a éste y la circunstancia de hallarse los Ubilla en posesión del patronato de la ermita nos alertan sobre la probabilidad de que nos hallemos ante uno de los muy frecuentes casos en que determinadas familias hidalgas -o aspirantes a la hidalguía- interpolaban en su árbol genealógico un pariente semilegendario emparentado con algún hecho glorioso. No hay que olvidar, además, el clima bélico franco-español de los ss. XVI y XVII en el que una proeza "antifrancesa" podía añadir aún más brillo a determinados blasones fronterizos. Dicho todo esto no deja de extrañar, sin embargo, que en un texto renacentista se aluda, en pleno furor cantabrista, a Basconiae populo, muy a la manera de los vascofranceses Dechepare (1545), Oihenart (1638), e incluso a la tradición latina (Rymer, doc. de 1359 que cita aún a Vasconia) pero lejos de los usos historiográficos vigentes al Sur de los Pirineos en los tiempos de Isasti. Llama también la atención que el autor del texto recoja el nombre autóctono vasco de Roncesvalles, Orierriega u Orreaga, absolutamente omitido en las fuentes altomedievales y muy infrecuente en los historiadores anteriores a nuestros días. Tampoco hay que olvidar que la antigua ciudad de Oiarso fue vascona y no várdula, es decir, perteneció a la Vasconia propiamente dicha antes de pasar a formar parte de la Vasconia genérica altomedieval vencedora de Carlomagno. La existencia de ciertas recurrentes navarras en la tradición y en la leyenda (leyenda de Juztiz en Hondarribia, la de Vizcaya en el mismo Pasaia) pueden resultar interesantes indicadores de la existencia de cierta memoria histórica conservada aún en la época de nuestros primeros historiadores.
Pleitos entre San Sebastián y Rentería por Pasaia (1374 y 1376). En el s. XIV dos litigios entre las villas de San Sebastián y Rentería tuvieron como consecuencia la declaración del puerto como realengo. Según recoge Gorosabel, la villa de Rentería se opuso después al dominio de San Sebastián sobre Pasaia y bajo el fundamento de que este puerto fue llamado primitivamente de Oiarso, y de ser ella la cabeza del valle, disputó a San Sebastián sus derechos respecto del mismo. El pleito más antiguo de que se tiene noticia es el que tuvo lugar en el año de 1374 que fue promovido por el concejo de Rentería, asociado de su tierra de Oiartzun y ferrones de ella. La demanda de éstos comprendía principalmente dos puntos. El primero, giraba sobre la sisa que San Sebastián exigía al hierro y acero que sacaban del puerto; el otro sobre que les obligaban a descargar la mitad del trigo que traían, para llevarlo a San Sebastián. Enrique II, estando en esta ciudad, encomendó el conocimiento de este negocio al doctor Juan Alfonso y a Ruiz Bernal, oidores de su Audiencia, quienes en vista de varios documentos presentados por las partes, lo fallaron en Valladolid el 30 de septiembre del mismo año, declarando lo siguiente: 1. Que según las leyes el puerto de Oiarso era público, y los derechos de él pertenecían a la corona real. 2. Que la villa de San Sebastián no podía exigir sin real licencia sisa ni tributo al hierro que se cargase o descargase en dicho puerto. 3. Que los vecinos de Rentería y su tierra de Oiartzun eran libres y exentos de pagar imposiciones por lo que labraban en sus ferrerías, y por las mercaderías que cargasen o descargasen en el mismo puerto, salvo los derechos debidos al Rey. 4. Que los vecinos de Rentería y tierra de Oiartzun no estaban obligados a llevar a San Sebastián la mitad del trigo que trajesen a este puerto para el consumo de los mismos pueblos. 5. Que los extraños, que trajesen trigo y viandas a este puerto, debían descargar la mitad de la carga para San Sebastián. No consta si esta sentencia se ejecutó o no pero lo más probable es que por parte de San Sebastián se hubiese suplicado de ella. Continuando las disidencias, ocurrieron varios bullicios, peleas, muertes, robos, daños, talas de viñas, manzanales y demás árboles de una y otra parte. Estas sometieron sus diferencias a la determinación del Rey, quien pronunció su sentencia en Sevilla el 13 de abril de 1376, con vista de los privilegios, cartas de avenencia y ejecutorias que había sobre el asunto, haciendo las declaraciones siguientes: 1.ª Que el puerto correspondía de derecho a la corona real, bajo cuyo señorío se hallaba. 2.ª Que, esto no obstante, los vecinos de Rentería y tierra de Oiartzun podían traer por el mismo puerto en sus barcos los mantenimientos y demás cosas necesarias para su uso, sin tener que descargarlas en San Sebastián. 3.ª Que aquéllos podían también traer libremente por este puerto los mantenimientos y demás cosas en barcos alquilados o fletados pero que, en tal caso, debían acreditar el convenio que hubiesen hecho con el patrón por medio de escritura pública, y que además jurara éste que la tal carga era para los habitantes de Rentería, Oiartzun y sus ferrerías. 4.ª Que los vecinos de estos dos pueblos pudieran así bien andar, entrar y salir libremente por este puerto pescando, y llevar lo que pescaren a los mismos pueblos o a sus ferrerías, sin que los de San Sebastián pudieran poner en ello ningún embarazo. 5.ª Que los vecinos y moradores de San Sebastián en todos sus términos pudieran usar libremente de este puerto, descargando en él las cosas que se trajesen en naves propias o fletadas y lo que así trajeren llevar a la misma villa por mar o por tierra sin contradicción alguna. 6.ª Que los vecinos y moradores de San Sebastián y sus términos pudieran pescar libremente en este puerto con sus lanchas o en cualquier otro barco, entrar y salir a la mar a pescar, y llevar a donde quisieren la pesca que cogieren, sea por tierra o por mar. 7.° Que los barcos que entraren en este puerto, no siendo para los de Rentería y Oiartzun y sus ferrerías, tengan que descargar del pan y demás cosas que trajeren la parte que habían acostumbrado descargar y llevarla a vender a San Sebastián; pero que, si quisiesen descargar toda la carga, tengan que llevarla a vender a la misma villa. El mismo monarca mandó ejecutar esta sentencia bajo ciertas penas mediante real cédula librada en Palencia el 19 de noviembre de 1377, confirmada por Juan I en las cortes de Burgos el 8 de agosto de 1379.
Noticias de San Juan medieval. Según una sentencia del Dr. Gonzalo Moro, de 1399, San Juan poseía cerca de una docena de casas. En 1450 existe un molino de don Pedro de Olaizola. Fermín Iturrioz describe este poblado medieval de esta forma: "De norte a sur sus términos se extendían desde la angosta entrada de su puerto, limitada por las peñas Arando Grande y Arando Chico, hasta la regata o molinos de Bordandia (Erroteta) que la separa de los confines de Lezo. En el primer tercio de este recorrido, de norte a sur, apenas se podía señalar en los ss. XIV y XV más construcciones que las del molino de D. Pedro de Olaiçola y unos modestos astilleros, ambos en el fondo de la ensenada de Calabursa, hoy Laborza. Más al sur, la atalaya y las defensas del Mirador, a donde acudían los hombres del lugar con sus armas, cada vez que el cuerno del vigía o la campana de San Juan de la Ribera llamaba a rebato, anunciando la presencia de barco corsario o escuadra enemiga. El extremo sur, más resguardado y tranquilo, ofrecía mayor actividad industrial y comercial; un molino en la regata de Bordandia (Erroteta), a su oeste un hospital para pobres mendicantes, común al Pasaje y a Lezo; a continuación almacenes del Rey, astilleros, diques, ferrerías y en Bordalaborda la casa y torre del Rey. La real cordelería servía de lazo de unión entre el último lugar y el barrio de Vizcaya, avanzadilla del núcleo principal de la población en dirección a Lezo. Sus casas, alineadas en parte a lo largo de la marisma, dejaban de trecho en trecho un hueco, para que las situadas detrás, pudieran asomarse a las mansas aguas del puerto. Entre unas y otras, una estrecha y sinuosa calle escalonada en su arranque, avanzaba desde la casa solar del Almirante (oficinas de Pysbe) hasta la plazuela de la Cruz o Piedad, horadando los bajos de las casas que, apoyadas en arcos de medio punto, venían a dar un colorido oriental a la calle. Mientras la casa "Carpín" (Txulotxo) y la de Muñoz (Cámara) no fueron horadadas (s. XVIII), la calle se veía obligada a remontar su curso por las escaleras de Santa Ana, para alcanzar las moradas de capitanes y gente de mar que en el Mirador, entre hortensias y jazmines, vigilaban la entrada del puerto. Desde su boca hasta la Plazuela de la Cruz (Piedad), las aguas, encajonadas en negras y limosas orillas sin muelles, eran lo suficientemente profundas para toda clase de naves de aquélla época; pero a medida que se extendían hacia la ensenada de Herrera por la derecha, y la de Lezo, Rentería y Oyarzun por la izquierda, se hacían menos profundas, hasta el extremo de enseñar en bajamar grandes trozos de playas fangosas".
Derechos de Navarra. Pese al tiempo trascurrido desde la conquista de Guipúzcoa por Castilla (año 1200), los mercaderes navarros siguieron utilizando el puerto de Oiarso, como salida y entrada natural de mercancías en el Reino. Este derecho les fue reconocido por Enrique III en Segovia el 2 de agosto de 1401.