No ha sido propicia la naturaleza de Guipúzcoa a la construcción de vías de comunicación: en los primeros siglos de nuestra era tan sólo hay certeza de la existencia de una vía romana que enlazaba las minas de Oyarzun, por las Peñas de Aya y el Bidasoa, con Pamplona. Probablemente existió también un camino secundario paralelo a la costa; pero no hay indicios que permitan reconstruirlo con seguridad. Otra vía de poca importancia enlazaría el litoral con la gran calzada Astorga-Burdeos por el túnel de San Adrián. Los caminos guipuzcoanos no empiezan a tener importancia hasta la baja edad media. Al pasar la provincia a depender de los reyes castellanos, éstos buscan a su través comunicación con el reino francés evitando el tradicional paso por Roncesvalles, por territorio navarro. Es la época de creación de las villas a lo largo de los caminos principales. Se dibujan claramente tres caminos principales en Guipúzcoa, que seguirán prácticamente sin variación hasta el siglo XVIII: el primero, procedente de Alava, bajaba por el túnel de San Adrián, y por Cegama, Segura, Villafranca, Tolosa, Hernani, San Sebastián, Rentería e Irún pasaba a tierras labortanas. El segundo venía desde Vitoria por Salinas, y atravesando Mondragón, Oñate, Legazpia, Villarreal y Beasain se unía al anterior. El tercero, procedente de Pamplona, pasaba por Berástegui y Berrobi antes de llegar a Tolosa, donde se incorporaba a los anteriores. Estas tres vías eran recorridas a pie o a caballo; las mercancías se transportaban a lomo de caballerías o, a veces, en los tramos llanos, en carromatos. Su anchura era en muchos casos inferior a cuatro metros. En el titulo XXIII de los Fueros de Guipúzcoa se dispone que la Junta y Procuradores de la Provincia tienen autoridad para ordenar a los concejos, villas y lugares la construcción y conservación de los caminos y puentes de sus respectivos términos. Así pues, desde antiguo cada población tenía a su cargo los caminos que pasaban por su territorio aunque existía sobre ellos una autoridad superior, provincial. En 1500 una Real Cédula dispone que los mandamientos de las Juntas de Guipúzcoa para hacer caminos y puentes deben ejecutarse, sin embargo, de apelación. En 1521 se intentó transportar a Castilla la artillería de Fuenterrabía para hacer frente a los comuneros. Las municiones hicieron el viaje por tierra, mientras los cañones fueron embarcados hasta Bilbao. Esto parece indicar que el paso del monte San Adrián, aun con un arreglo provisional, sólo seria practicable para carros ligeros. Las piezas se intentaron transportar a Vitoria por el Valle de Arratia, lo que prueba que aquel camino vizcaíno era más fácilmente accesible que el guipuzcoano. Micer Andrés de Navajero, embajador de Venecia cerca del Emperador, relata de su viaje a Francia que entre Miranda y Vitoria atravesó dos leguas de montes con malos pasos, y en la travesía del monte San Adrián, un terreno muy áspero y difícil. No mejoraron los caminos en el siglo XVII; únicamente el paso de personas reales, en su viaje entre España y Francia, obligaba a un rápido arreglo provisional de las vías, que se veían forzados a ejecutar contra reloj los municipios. En las Juntas Generales de 1737 se acordó realizar un camino de coches por el puerto de San Adrián, que fue costeado en su mitad por el Consulado de San Sebastián. Poco debió durar la obra, ya que en 1761 resultaba imposible el paso en coche de los puertos de la divisoria. Para acudir a San Sebastián desde Vitoria y Pamplona los grandes personajes, como obispos y corregidores, utilizaban literas. Las damas solían encaramarse a las artolas, pintorescos asientos dobles que se instalaban a lomos de caballería. Mediado el siglo XVIII comenzó la construcción de un nuevo camino real de Madrid a Francia. Abandonando el antiguo trazado por Salvatierra y el túnel de San Adrián se adoptó uno nuevo que penetraba en Guipúzcoa por Salinas. Las Juntas Generales de 1757 acordaron realizar a cargo de la Provincia el camino para coches por el puerto de Arlabán; comenzadas las obras, fueron demorándose por insuficiencias presupuestarias y diversas modificaciones, como la adoptada en 1763 de que el camino pasase por Vergara, lo que beneficiaba a la fábrica de armas de Placencia. Su coste total ascendió a unos siete millones y medio de reales, y no fue terminado hasta fin de siglo, aunque desde mucho antes se circulaba por él. Tenia 22 pies de ancho y casi 20 leguas de longitud. Se construyó con excesiva economía, lo que se reflejaba en las bruscas curvas y pendientes. El nuevo camino tenía para Guipúzcoa la ventaja de unir entre si los valles del Deba, Urola y Oria; pero hacía más largo el recorrido desde Castilla a Francia que el antiguo camino de San Adrián. Dejaba, además, a San Sebastián fuera de su trazado. En 1772 fue realizado el camino del río Deba por las orillas de Vergara, Placencia, Elgóibar y Eibar, prolongado en 1787 hasta Deba y Motrico. Se regía por el sistema de peaje. También de peaje fue el camino de Campanzar por Mondragón, realizado en 1775. En el mismo camino real de Francia se establecieron cadenas en 1788. En 1776 la ciudad de San Sebastián y la villa de Hernani construyeron a sus expensas el camino de Oriamendi. A fines del reinado de Carlos III se hizo el camino de coches de Guipúzcoa a Pamplona, por Tolosa y Lizarza. Había sido solicitada su ejecución por Navarra en 1752, ya que ofrecía una salida más cómoda de sus productos que la ruta de Bayona. En principio se pensó en mejorar el camino viejo por Berástegui; pero las Juntas Generales de Fuenterrabía de 1784 acordaron paralizar su ejecución. En 1785 se volvió a replantear el trazado, ejecutándose al fin, entre 1788 y 1790, por Lizarza. Navarra ya había realizado el año anterior su correspondiente tramo. En 1804, con objeto de hacer más racional el trazado del camino real a Francia, una R. O. ordenó a la Provincia la mejora del camino a Alava por Segura y el puerto de San Adrián. El ingeniero militar D. Carlos Lemaur hizo el proyecto de camino; pero la guerra de 1808 impidió su realización. Tras un largo paréntesis de inactividad se realizaron, poco antes de la guerra civil, los caminos de Elgóibar a Tolosa por Azcoitia, Azpeitia y Vidania, en 1829, y el "Camino de la Reina Cristina", de Durango a Vergara por Elgueta y Elorrio, terminado en 1833. Los dos eran de peaje. Después de la guerra se continuaron construyendo carreteras por sociedades formadas casi siempre por varias poblaciones, que se sostenian económicamente por el cobro de peajes: así se hicieron el camino del Urola, desde Azpeitia a Zumaya, y el camino de Azcoitia a Zumárraga. En 1844-45 se realizó el camino que unía a San Sebastián con la carretera general, empalmando en Andoain y Ventas de Irún. En 1848 la red de carreteras de la provincia, en plena expansión, sumaba ya 434 Km. Las Juntas Generales de Vergara de 1850 dispusieron que la Provincia se hiciese cargo de todos los caminos construidos a expensas de los pueblos, suprimiéndose todos los arbitrios locales e instaurándose otro nuevo de un real en cada arroba de vino, a exigir en los limites de la Provincia. La iguala de los caminos se había hecho necesaria a causa de la multitud de peajes que complicaban y estorbaban el tráfico. Ya Vizcaya, que había venido padeciendo los mismos problemas, había resuelto la iguala de sus carreteras en 1832. En los años 1849-51 el Estado, con el propósito de acortar el camino de Francia, construyó la carretera que, partiendo del antiguo camino real en Beasain, sube por Idiazábal para empalmar en Alsasua con la carretera de Pamplona a Vitoria. De 1856 a 1858 se hizo, también por el Estado, la que, arrancando de Muniasoro, llega a Sasiola pasando por Oiquina, Iziar y Deba. Ambas carreteras fueron cedidas a la Provincia en 1869. La red guipuzcoana de caminos adquiría así su actual estructura.