El año 1330 Felipe de Evreux concordó la paz con el rey de Castilla, Alfonso XI, y entabló negociaciones para casar a su hija mayor, Juana, con el hijo primogénito del rey de Aragón,Pedro. Finalmente el enlace se celebraría el año 1338 entre Pedro, que reinará posteriormente como Pedro IV de Aragón, con otra de las hijas de los reyes de Navarra, María.
Al año siguiente se produce un episodio que podía enturbiar las relaciones con Castilla; el pretendiente a este reino, Alfonso de la Cerda, hijo del infante Fernando de la Cerda, reconoció el derecho histórico de Navarra sobre la Rioja y las Vascongadas. Con este reconocimiento Alfonso de la Cerda pretendía atraerse al monarca navarro para ganar apoyos en sus pretensiones contra Castilla. Los partidarios del infante de la Cerda buscaban apoyos en Francia para llevar adelante sus reclamaciones dinásticas al trono castellano, y Felipe de Evreux se encontraba entre los allegados del rey francés. Llegó incluso a participar en la guerra que Francia mantenía contra Inglaterra en favor del monarca francés. Mientras, en el reino castellano observaban con temor una posible intervención francesa a través de Navarra. En la proposición realizada por el infante de la Cerda a los reyes de Navarra, Alfonso declaró que, si él tomaba la posesión de los reinos de Castilla, posesión que se le había usurpado, de buena voluntad devolvería los territorios de la Rioja y las Vascongadas a Navarra. Si bien, no tenemos constancia de que los reyes de Navarra aceptasen este ofrecimiento.
Por otro lado, las relaciones entre los reinos de Navarra, Castilla y Aragón se vieron comprometidas por las disputas en torno al monasterio de Fitero y Tudején, llegando a producirse enfrentamientos armados. Tanto Navarra como Castilla alegaban que el monasterio de Fitero pertenecía a sus territorios, y la comunidad religiosa de éste se encontraba dividida entre partidarios de uno y otro reino. La situación era tensa desde el año 1332 y Tudején y Fitero llegaron a ser ocupados por los castellanos. La lucha por Fitero coincidió además con una intervención llevada a cabo desde la frontera guipuzcoana. El 28 de febrero de 1336 se reunieron embajadores de ambos reinos en la aldea de Cuevas, cerca de Viana, y allí acordaron aceptar la decisión de dos árbitros elegidos por cada reino. Según Yanguas, por parte de Castilla fueron nombrados Alfonso Ferrández Coronel, que era alguacil mayor de Sevilla, y Rui Díaz, deán de Salamanca, y por parte de Navarra, Juan Martínez de Medrano y Martín Sánchez de Artaiz, enfermero de Santa María de Pamplona. En el caso de que no hubiese acuerdo entre ellos, dejaban la decisión en manos de Jacobo Gaetano, cardenal de la iglesia de Roma. El litigio todavía seguía pendiente en el año 1373, fecha en la que intervino como mediador un delegado del Papa, el cardenal Guido de Bolonia. Este cardenal sentenció que el monasterio y el castillo de Tudején se encontraban en los términos de Tudela y Corella, y por tanto, que pertenecían al reino de Navarra.