Se le señala como V Señor de Vizcaya entre 1170 y 1214. Era hijo de Lope Díaz de Haro, pretendiente al Señorío de Vizcaya que nunca poseyó por hallarse en manos de D. Beltrán Ladrón de Guevara y de su hijo Beila que además señoreaba también Álava y Gipuzkoa. Don Diego que ya había luchado en octubre de 1162 y marzo de 1163 contra los vascos en Nájera y Haro aprovecha la mayoría de edad de Alfonso VIII para colaborar estrechamente a favor de Castilla. La guerra estalla con la invasión castellana de 1173 de La Rioja y La Bureba entonces regiones vasco-hablantes. Esta guerra dura hasta 1176. Don Diego López de Haro ve compensada su actuación con importantes cargos castellanos.
En agosto de dicho año los reyes someten sus diferencias al arbitraje del rey de Inglaterra. Entretanto establecen una tregua por siete años. Las demandas castellanas no mencionan a Bizkaia entre las tierras que reclaman pero sí Durango y Álava, lo que parece indicar que ya las tenían en su poder. En este caso D. Diego López de Haro estaría ya en posesión de Bizkaia excepto el Duranguesado. La sentencia de 1177 manda devolver las conquistas hechas por cada parte durante el tiempo de Alfonso VIII y guardar las treguas acordadas por las partes. A pesar de que el tratado era desastroso para Pamplona, el rey castellano empezó desde el primer día a tratar con los reyes peninsulares el definitivo reparto del reino vasco. En el tratado de Cazola (20-III-1179) acordaban alianza expresa contra el rey navarro. El 15 de abril de 1179 los reyes de Pamplona y de Castilla, reunidos entre Nájera y Logroño, firmaban un tratado que ponía fin a las diferencias entre el Reino y los castellanos.
Según lo tratado bajo la amenaza militar de los reyes de Aragón y de Castilla, quedarían para Pamplona las tierras occidentales desde Iziar y Durango, incluido, hasta Zuvarrutia y Badaya hacia Navarra y desde allí a Nanclares de Oca y por el sur, por el Zadorra, hasta el Ebro, pero La Rioja pasaba a ser castellana Don Diego López de Haro se afirmaba así como Señor de Vizcaya pero no de Durango. De nada servía que "antes de existir el reino de Castilla hubiera existido el de Pamplona hasta Montes de Oca". En 1198 ya los dos reyes de Castilla y Aragón acordaban de nuevo repartirse el Reino en su reunión de Calatayud. En 1196 se produce la primera agresión armada contra Navarra y en 1199, sin previo aviso ni excusa alguna, Alfonso VIII invade el Reino Vasco por Treviño y Vitoria a la que pone cerco, aprovechándose de que Sancho el Fuerte estaba prisionero en África.
Ocupada Álava y Gipuzkoa, el rey Alfonso VIII puso a cargo de D. Diego López de Haro los territorios invadidos. El 11 de octubre de 1200 era tenente en Soria, Nájera, Marañón y San Sebastián. De esta forma D. Diego López de Haro se hizo con el Señorío de Vizcaya. Gracias a su colaboración con los enemigos del Reino tuvo los señoríos y gobiernos de La Bureba, Rioja, Castilla la Vieja, Valpuesta, Belorado, Grañón, Aguilar de Campoo, Monteagudo, Logroño, Soria, Calahorra, la prestamería de Nájera, la merinería mayor de Castilla y la Alferecía Real. Había comenzado su oficio de caballero sirviendo al monarca castellano. En 1177 había tomado parte en una expedición en la que los ejércitos de Aragón y Castilla cercaron Cuenca teniendo la dignidad del merinazgo mayor de Castilla que dos años más tarde estaba en posesión de Lope Díaz de Fitero. En abril de 1180 figura por primera vez condecorado con la Alferecía Real en un privilegio que dio Alfonso VIII al monasterio de Santa María de Huerta.
Sin embargo, en el mes de junio firma un documento solo con Didacurs Lopiz. Parece que debió surgir alguna desavenencia entre D. Diego y el rey castellano ya que no vuelve a aparecer con Castilla hasta el 1182. En documentos de los años siguientes lo encontramos nuevamente con Castilla. En el 1185 (10 de marzo) tenía el cargo de alférez real y gobernador de toda La Bureba, de Castilla y La Rioja, según consta en una carta de donación de Lope de Mena al Monasterio de Bujedo. Al mes siguiente (27 de abril) posee los mismos títulos más la dominación de Nájera. Un año más tarde (13 de junio de 1186) figura con los gobiernos de Belorado, Grañón y Nájera. Todo esto indica que el poderío de D. Diego crecía de día en día, hasta el punto de que en el 1187 tenía acumulados bajo su persona, además de los gobiernos de Nájera, Rioja, Castilla y Bureba, los señoríos honorarios de Trasmiera y Asturias y la mitad de la ciudad de Burgos. Por estas fechas tendría también el señorío honorario de Aguilar y Monteagudo, concedido por su hermana D.ª Urraca, esposa del rey Fernando II de León.
Toma parte en la famosa batalla de Alarcos (1195) donde sufre una dura derrota Alfonso VIII a manos de los árabes y donde según parece huyó del combate Diego López. Desde entonces se le empezó a llamar El Malo, si bien no queda del todo aclarada su cobardía, ya que no concuerda la diversa documentación que hay sobre el asunto. De todas formas sigue con el cargo de alférez mayor, cosa que de ser cierto lo anterior difícilmente lo habría conservado. En los años siguientes suscribe con diversos cargos, si bien parece que su poder decrece. En un documento de 1200 firma como prestamero de Nájera y Belorado, es decir, con el más humilde de los cargos que desempeñó en Castilla el señor de Vizcaya. Cuando este mismo año, Alfonso VIII de Castilla ocupa Álava y Gipuzkoa, Diego López obtiene el gobierno de Gipuzkoa y se hace con la tenencia de Bizkaia (que era entonces la zona del Duranguesado). En las mismas fechas queda constituido jefe superior de Álava y figura entre los gobernadores de esta región hasta el 1211. Entre los años 1202 y 1203 no suscribe documentos en Castilla dado que a fines de 1201 o a comienzos del año siguiente rompe con el rey Alfonso. En 1201 tiene lugar una ruptura de D. Diego con Alfonso VIII con motivo de ciertas desavenencias de tipo familiar y muy ligadas a sus feudos.
La complicación proviene de los enlaces familiares ya que una hermana de D. Diego, D.ª Urraca, se halla casada con el rey Fernando II de León. El hecho ocurre así: una hermana de D. Diego, llamada Urraca, se halla casada con el rey de León Fernando II. Pero el nuevo rey leonés Alfonso IX, casado con una hija de Alfonso VIII, Berenguela, persigue a Urraca y le toma los castillos de Monteagudo y Aguilar que precisamente gobernaba el señor de Vizcaya en su nombre. Alfonso VIII se queda al margen de los hechos y no da satisfación a D. Diego López de Haro. Su rey es el mismo que invadiera Navarra y ahora trata de socavarle su señorío intentando aforamientos para Carranza, Frías, Laredo y Castro-Urdiales, que eran tierras de señorío y no de realengo. Se recluye a sus dominios patrimoniales vizcaínos pero tiene que abandonar Bizkaia y exiliarse en Estella junto a varios caballeros castellanos. Sus tenencias de Bureba y otras de Castilla e incluso Las Encartaciones fueron inmediatamente dadas a otros magnates. Los dos Alfonsos, de León y de Castilla, sitian a Estella y derrotan al vizcaíno y sus aliados. El Señorío de Vizcaya es también ocupado por el castellano. Navarra no intervino en la lucha. Quiere esto decir que en el intervalo que va desde 1201 a 1205 Bizkaia estuvo en poder de Castilla.
Alfonso VIII en su testamento manda que fuese devuelta a D. Diego: Mando etiam quod dompno D(idaco) Lupi reddatur absolute Bizcaya, et omnes alie hereditates quas quomdam ei dederam pro concambio de Cametc, sine altera pleytesia. En 1205 lo encontramos sirviendo al rey de León y con las tenencias de Asturias y Toro. Tras las paces que se hicieron en Cabreros entre el rey Alfonso VIII de Castilla y Alfonso IX de León (1206) vuelve a servir al rey castellano con el cargo de alférez real. En la famosa batalla de las Navas de Tolosa (1212) tomó parte muy activa, teniendo al principio el mando de capitán general de las compañías extranjeras o cuerpo del ejército llamado ultramontano. Como premio a su comportamiento en dicha gesta, Alfonso VIII le donó la villa de Durango. Se la dio a perpetuidad con el derecho de hacer de ella lo que quisiera y D. Diego la incorporó a Bizkaia. Participó en la toma de Alcántara (1213) y en el sitio de Baeza, que no pudo ser ocupada a causa del hambre y la carestía que había en el reino castellano. Murió el 16 de setiembre de 1214, recibiendo sepultura en Santa María de Nájera, donde era tan respetado que la publicación de los elegidos para los Ayuntamientos de Nájera se llevaba a cabo solemnemente delante de su sepulcro.
D. Diego estuvo casado dos veces. La primera con D.ª Manrique de Lara, hija del conde Manrique, señor de Molina y Mesa y Alférez de Alfonso VII. De esta unión nació Lope Díaz de Haro, su sucesor en el Señorío de Vizcaya, llamado Cabeza Brava. Casó en segundas nupcias con D.° Toda Pérez, hija de Pedro Ruiz de Azagra, señor de Albarracín, de la cual tuvo cuatro hijos: Urraca, María, Mencía y Pedro Díaz. Por su participación activa en la solución del "suceso de los hijosdalgo en Gamonal ", se le llamó El Bueno. Respecto a su labor como señor de Vizcaya hay que decir que con él comienza a estar bajo el Señor de Vizcaya todo lo que es la actual Bizkaia, denominándose "Señorío de Vizcaya". Ref. Labayru: Historia General del Señorío de Vizcaya, t. II, pp. 160-198; Varios: Edad Media y Señoríos: El Señorío de Vizcaya, Bilbao, 1972, pp. 87-89; J. Jaurgain: La Vasconie, Pau, 1902, 2.° parte, pp. 262-263.