Opinaba el filósofo griego Platón que "la naturaleza no nos ha hecho para ser zapateros; semejantes ocupaciones envilecen a los hombres que los ejercen y los hacen indignos de gozar respetos políticos". Pero lo cierto es que para los antiguos el calzado era un signo de libertad, por lo que en Roma los esclavos iban siempre descalzos. En un principio los zapateros no sólo confeccionaban zapatos sino que además curtían los cueros, sumergiéndolos en pozos de agua con tanino. El pozo era, en consecuencia, elemento primordial en la labor del zapatero.
Esto explica que las ordenanzas fundacionales de la villa de San Sebastián (Gipuzkoa) del año 1202, estableciera que en caso de incendio los zapateros donostiarras habrían de acudir prestos a los pozos con vasijas o calderos para sacar el agua, por lo que tanto de noche como de día debían disponer de los oportunos recipientes, "so pena de cincuenta maravedís" cada vez que se descuidaran. Era el de zapatero un oficio próspero: en Navarra, aún en el ocaso de la dominación musulmana, se consideraba un trabajo aventajado, que incluía además el adobispado de pieles o pellejería.
A partir del siglo XVI proliferan de un lado las ordenanzas reguladoras del oficio, y de otro las cofradías gremiales en defensa de sus intereses (dicho sea esto a modo general, pues hay constancia que en Pamplona (Nafarroa) se habían organizado ya en 1362, mientras que Tolosa (Gipuzkoa) no vio nacer la Cofradía de Zapateros de San Crispín y San Crispiniano hasta el año 1616). En el empeño de disciplinar al gremio se emplearían, no obstante, varias décadas plagadas de pleitos y sanciones. Los regidores de la villa de Plasencia -que luego se llamaría Plencia y ahora Plentzia (Bizkaia)- en el año 1508 se quejaban del "mucho desorden y mal calzado", a lo que el alcalde replicó haciendo llamar a los zapateros de Bilbao para que mostraran sus ordenanzas, que sirvieron como modelo en lo sucesivo.
Por Provisión del Consejo Real del 24 de diciembre de 1510, en vista de que los precios del calzado ascendían con una frecuencia que se estimaba escandalosa, se insta al corregidor guipuzcoano a comprobar el coste de cueros y colambres en el mercado, para que a su tenor se fijara una tabla de precios de obligado cumplimiento para todos los zapateros. Idéntica exigencia se repite en 1552, y la Junta provincial reunida en Deba (Gipuzkoa) el mismo año muestra su voluntad de acabar con la especulación. A tal efecto se sancionan unas ordenanzas, por las cuales:
1) se fijan unos precios exactos para cueros y calzados;
2) se responsabiliza a los alcaldes y "regimiento" de cada pueblo de su estricto cumplimiento;
3) se advierte a los zapateros que "deberán tener el calzado públicamente en sus tiendas, y no en otras a escondidas", señalando además en cada suela el número de puntos del zapato, cuya veracidad sería cotejada con las hormas de diferentes puntos que a ese menester habría en las casas concejiles (es el punto la unidad de longitud en que se divide el cartabón de los zapateros, equivalente a dos tercios de centímetro).
Paralelamente, a fin de combatir las frecuentes trapazas, se designan veedores para que examinen el normal suministro de calzados. San Sebastián nombra su primer veedor de zapateros en 1571, en razón de haber caído éstos "en la bellaquería de salar los cueros porque parezcan más gruesos y hagan más correzón para sacar más zapatos y se rompen en un día", cuya misión sea -ante el fracaso de la regulación de tasas y de puntos antes señalada, "porque la ley no vale con ellos"- "hacer pedazos los zapatos" que no fueran correctos.
Al año siguiente interviene el mismo rey Felipe II ordenando se designen dos veedores en las villas navarras de Pamplona, Estella y Tudela, quienes deben hacer cumplir unas detalladísimas ordenanzas. Pero, como prácticamente todos los gremios, también tuvieron que vérselas con la clerecía. En la visita efectuada por el obispo de Pamplona a la capital guipuzcoana en 1580, denunció que "hallamos que algunos oficiales mecánicos, especialmente los zapateros, tienen los días de fiesta las tiendas abiertas y están en ellas trabajando en picar y desvirar zapatos y otras cosas"; ello justificó, a su entender, que en adelante se castigara con dos ducados a quienes quebrantaran el obligado reposo -dinero que se destinaba al hospital de la villa- y a la pena de excomunión a los reincidentes.
Sin embargo, la costumbre de que los patronados de san Crispín y san Crispiniano trabajen los domingos ha llegado casi hasta nuestros días, de ahí la conocida expresión de "lunes zapatero" (lunes no laborable). Hubo que esperar hasta el año de 1783 para que, por medio de una Real Cédula, se declarara "oficio honrado" el de zapatero, hasta entonces sometido a tan severos juicios: "el uso de ellos no envilece la familia, ni las personas del que los ejerce, ni la inhabilita para obtener los empleos municipales de la República en que estén avecinados los Artesanos o Menestrales que los ejerciten". Del mismo modo que antaño convivían zapateros populares junto a selectos artesanos especializados en el calzado de aristócratas y cortesanos, desde el siglo XIX se distinguieron en el oficio los remendones o "compusteros" por un lado y los artistas zapateros por otro.
Muchos de estos últimos, durante la época de esplendor del veraneo norteño, se trasladaban con todas sus herramientas desde sus lugares de origen a las costas vascas para servir durante el estío a su exigente clientela. Con la irrupción de las industrias de producción masiva han ido desapareciendo los artesanos, al tiempo que los remendones tuvieron que incorporar las nuevas técnicas mecánicas (tacones de goma prefabricados, plástico, colas, esmeriladoras eléctricas) para no verse condenados a desaparecer. Más recientemente el uso generalizado de las zapatillas deportivas y otros calzados de usar y tirar, han convertido a este oficio en un fenómeno atávico y pintoresco.